4-(5-溴-2-噻吩)苯甲腈 | 415718-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5-溴-2-噻吩)苯甲腈
• 中文别名: 4-(5-溴噻吩-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(5-bromothiophen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-bromo-5-(4-cyanophenyl)thiophene
• CAS: 415718-60-4
• 化学式: C₁₁H₆BrNS
• 分子量: 264.145
• InChiKey: XZVRXWYTEUTNOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 - 106°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-溴-2-噻吩)苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 六正丁基二锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到5,5'-bis(4-cyanophenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 5,5′-diaryl-2,2′-bichalcophenes

  摘要：

  A convenient and high yielding synthesis of 5,5'-diaryl-2,2-bichalcophenes (furans, thiophenes, and selenophenes) by the hexabutylditin-mediated homocoupling of 5-bromochalcophenes is described. This approach has been applied to the synthesis of the blue-light-emitting compound 5,5'-bis(4-aminophenyl)-2,2'-bifuryl (PFDA). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.091
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-thienyl)benzonitrile 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到4-(5-溴-2-噻吩)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial Activities of Several Classes of Aromatic Dications

  摘要：

  摘要 芳香族二阳离子分子对多种微生物病原体具有令人印象深刻的活性，包括 卡氏肺囊虫 , 副猪隐孢子虫 和 白色念珠菌 .在这项工作中，研究了 58 种芳香族阳离子对轴突吸虫类 利什曼原虫 寄生虫的抑制活性。一般来说，最有效的化合物是取代的二苯基呋喃和噻吩二阳离子。2,5-双（4-脒基苯基）噻吩是活性最强的化合物。这种药剂显示出 50%的抑制浓度（IC 50 ）为 0.42 ± 0.08 μM 多诺万 体外抗利什曼药效是临床抗利什曼药喷他脒的 6.2 倍，对寄生虫的毒性是小鼠巨噬细胞系的 155 倍。2,4-双（4-脒苯基）呋喃的活性是喷他脒的两倍（IC 50 1.30 ± 0.21 μM），而在体外抗利什曼病试验中，2,5-双（4-脒苯基）呋喃和喷他脒的活性基本相当。含有脒基或取代脒基的咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩和苯并咪唑的活性通常低于二苯基呋喃和噻吩。在所有情况下，具有较强抗利什曼活性的芳香族二元酸盐对寄生虫的毒性比对培养的小鼠巨噬细胞系的毒性高出数倍。这些结构-活性关系证明了几种芳香族配位化合物具有很强的抗利什曼病活性，并为今后设计和合成更强的抗寄生虫药物提供了宝贵的信息。

  DOI：

  10.1128/aac.46.3.797-807.2002

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of monocationic arylthiophene derivatives
  作者：Mohamed A. Ismail、Magdy M. Youssef、Reem K. Arafa、Shar S. Al-Shihry、Wael M. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.007

  日期：2017.1

  antioxidant power, nuclease-like DNA degradation aptitude and tyrosine kinase (TK) inhibition activities. The tested monocations showed potent activity in all assays. Compounds 4e and 4i caused 88 and 98%, respectively, inhibition in TK activity at 1 μM and the IC50 for 4i was 13 nM. The tested monocations have selective anticancer activity without insulting normal cells most probably due to inhibition of

  通过用三甲基甲硅烷基氨基锂处理并随后用乙醇/氯化氢进行脱保护，由它们相应的单腈合成了11种取代的4-（5-芳基噻吩-2-基）苯甲4 4a - k化合物。新的单阳离子芳基噻吩的体外抗增殖活性在美国国家癌症研究所针对60种人类细胞系进行了评估。这类化合物显示出有希望的亚微摩尔抗增殖活性，最有效的化合物为4i（GI 50和TGI分别为0.20和0.37μM）。另一方面，大多数被测化合物的LC 50浓度远高于其GI 50的浓度。在; 〜10×（对于4b）至228×（对于4e），这表明较低的杀伤力和有效的生长抑制。癌细胞系，HCC-2998结肠癌，SNB-75 CNS，MDA-MB-435黑色素瘤和MCF-7乳腺癌反应最迅速，GI 50分别为0.156、0.165、0.163和0.168μM。的p -氯苯基衍生物4E和图4I与GI辨别本身50倍在0.36的值和0.20μM，分别和LC 50值分别为约
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Bromothiophenes at the C−H Bond Adjacent to the Sulfur Atom with a New Activator System, AgNO₃/KF
  作者：Kei Kobayashi、Atsushi Sugie、Masabumi Takahashi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ol052063y

  日期：2005.10.1

  Bromothiophene derivatives react with aryl iodides catalyzed by a palladium complex in the presence of a silver(I) nitrate/potassium fluoride system to induce coupling at the C-H bond, while the carbon-bromine bond is intact. The produced coupling product bearing the C-Br bond allows further palladium-catalyzed C-C bond-forming reactions in reasonable yields.

  [反应：见正文]在硝酸银（I）/氟化钾体系存在下，溴噻吩衍生物与钯配合物催化的芳基碘化物反应，诱导CH键上的偶联，而碳-溴键完好无损。产生的带有C-Br键的偶联产物允许以合理的产率进一步进行钯催化的CC键形成反应。
• Antimalarials with Benzothiophene Moieties as Aminoquinoline Partners
  作者：Jelena Konstantinović、Milica Videnović、Jelena Srbljanović、Olgica Djurković-Djaković、Katarina Bogojević、Richard Sciotti、Bogdan Šolaja

  DOI：10.3390/molecules22030343

  日期：——

  of infected Anopheles mosquitoes. Here, we report on the efficacy of aminoquinolines coupled to benzothiophene and thiophene rings in inhibiting Plasmodium falciparum parasite growth. Synthesized compounds were evaluated for their antimalarial activity and toxicity, in vitro and in mice. Benzothiophenes presented in this paper showed improved activities against a chloroquine susceptible (CQS) strain

  疟疾是由疟原虫寄生虫引起的一种严重且危及生命的疾病，该寄生虫通过被感染的按蚊叮咬传播到人类。在这里，我们报告氨基喹啉偶联苯并噻吩和噻吩环在抑制恶性疟原虫寄生虫生长中的功效。评价合成的化合物在体外和小鼠中的抗疟活性和毒性。本文介绍的苯并噻吩在以160 mg / kg /天×3天的口服剂量给药后，对氯喹敏感（CQS）菌株的活性增强，IC50 = 6 nM，治愈了5/5感染了伯氏疟原虫的小鼠。在苯并噻吩系列中，所检测的抗疟原虫抗CQS菌株D6的活性高于抗氯喹（CQR）W2和耐多药性（MDR）TM91C235的菌株。对于噻吩系列，发现了一个非常有趣的功能：对CQR菌株过敏，抗性指数（RI）小于1。这与氯喹形成鲜明对比，表明该系列的进一步发展将为我们提供针对CQR菌株的更有效的抗疟药。
• Regiocontroled Pd-catalysed C5-arylation of 3-substituted thiophene derivatives using a bromo-substituent as blocking group
  作者：Mariem Brahim、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.12.210

  日期：——

  C5-position via Pd-catalysed direct arylation. With 1 mol % of a phosphine-free Pd catalyst, KOAc as the base and DMA as the solvent and various electron-deficient aryl bromides as aryl sources, C5-(hetero)arylated thiophenes were synthesized in moderate to high yields, without cleavage of the thienyl C-Br bond. Moreover, sequential direct thienyl C5-arylation followed by Pd-catalysed direct arylation or Suzuki

  在3-取代的噻吩的C 2-位上使用溴取代基作为保护基团允许通过Pd催化的直接芳基化在C 5-位上选择性引入芳基取代基。用1 mol％的无膦Pd催化剂，以KOAc为碱，以DMA为溶剂和各种电子缺陷的芳基溴化物作为芳基源，可以中等至高收率合成C5-（杂）芳基噻吩，而不会裂解噻吩基C-Br键。此外，顺序的直接噻吩基C5-芳基化，然后在C2-位进行Pd催化的直接芳基化或Suzuki偶联，仅需两个步骤即可制备带有两个不同的（杂）芳基单元的2,5-二（杂）芳基噻吩。这种方法提供了“绿色”
• 一种化合物及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN113402556A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，所述X为O或S，所述L选自单键、取代或未取代的C5～C60亚芳基、取代或未取代的C3～C60亚杂芳基中的一种，所述Ar选自取代或未取代的C5～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述‑L‑Ar不选自苯基、联苯基或氰基取代的苯基。本发明提供的化合物应用于OLED器件时，能够有效的提高器件效率，降低驱动电压，是一种性能良好的电子传输材料。