4-(2-thienyl)benzonitrile | 15961-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-thienyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(thiophen-2-yl)benzonitrile；2-(4-cyanophenyl)thiophene；4-thiophen-2-ylbenzonitrile
• CAS: 15961-46-3
• 化学式: C₁₁H₇NS
• mdl: MFCD06801790
• 分子量: 185.249
• InChiKey: FLJORSLXGMBXBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-thienyl)benzonitrile 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到2,4,6-Tri[(5-thiophen-2-yl)-phenyl]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  不同中心核星形噻吩衍生物电化学聚合聚合物/共聚物的电致变色性能

  摘要：

  Three star-shaped thiophene derivatives, namely TPAT, PHT and TPTT with different central cores of triphenylamine, phenyl and 2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazine respectively, were synthesized and characterized. They were further successfully prepared into the corresponding cross-linked polymers pTPAT, pPHT and pTPTT via electrochemical polymerization. The cyclic voltammetry curves showed that pPHT and pTPTT displayed the relatively higher onset oxidative potentials than pTPAT. After being applied with the positive voltages in an electrochemical cell, pTPAT exhibited the obvious electrochromic behaviors, while such phenomenons were not observed in the case of pPHT and pTPTT. The theory calculation results together with the electrochemistry properties revealed that the electrochromism of pTPAT may mainly depend on its relatively lower oxidative potential because of the introduction of triphenylamine with low ionization energy. Through the copolymerization with 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) which is also of relatively low ionization energy, pPHT-EDOT and pTPTT-EDOT both exhibited excellent electrochromic properties. The oxidative potential or ionization energy of polymer is thought to be one of the key factors determining the electrochromism. (C) 2017 The Electrochemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1149/2.0161706jes
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(2-thienyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  无金属光芳基化的芳基自由基和芳基阳离子的波长选择性生成

  摘要：

  光化学反应已成为有机化学家的重要工具。可见（太阳能）光可以方便地采用，但是，只有在使用有色有机化合物时或在吸收可见光的光催化剂引起的光催化过程中，才可以使用可见光。本文中，我们证明了光不稳定的，有色的部分可以掺入无色有机化合物中，目的是在暴露于可见（太阳能）光下产生高反应性的中间体。芳基重氮盐的有色热稳定衍生物芳基偶氮砜被用作有价值的底物，用于不需要（光）催化剂或其他添加剂来促进反应的（杂）联芳基的光诱导无金属合成。值得注意的是

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01619

文献信息

• Metal-Free, Visible-Light-Mediated Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Aryl Diazonium Salts
  作者：Durga Prasad Hari、Peter Schroll、Burkhard König

  DOI：10.1021/ja212099r

  日期：2012.2.15

  Visible light along with 1 mol % eosin Y catalyzes the direct C-H bond arylation of heteroarenes with aryl diazonium salts by a photoredox process. We have investigated the scope of the reaction for several aryl diazonium salts and heteroarenes. The general and easy procedure provides a transition-metal-free alternative for the formation of aryl-heteroaryl bonds.

  可见光和 1 mol% 曙红 Y 通过光氧化还原过程催化杂芳烃与芳基重氮盐的直接 CH 键芳基化。我们研究了几种芳基重氮盐和杂芳烃的反应范围。通用且简单的程序为芳基-杂芳基键的形成提供了一种不含过渡金属的替代方法。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Light-Induced CH Arylation of (Hetero)arenes by In Situ Generated Diazo Anhydrides
  作者：David Cantillo、Carlos Mateos、Juan A. Rincon、Oscar de Frutos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201502357

  日期：2015.9.7

  catalyst‐free CH arylation methodology for the preparation of bi(hetero)aryls by the one‐pot reaction of anilines with tert‐butyl nitrite and (hetero)arenes under neutral conditions. The key step in this procedure is the in situ formation and subsequent photochemical (>300 nm) homolytic cleavage of a transient diazo anhydride intermediate. The generated aryl radical then efficiently reacts with a (hetero)arene

  重氮酸酐（AR  NN  ö  NN  AR）有自1896年以来已经已知的，但很少在合成中使用。该文描述了在中性条件下通过苯胺与亚硝酸叔丁酯和（杂）芳烃的一锅反应制备无光化学催化剂的C芳基化方法的发展，该方法可制备苯并（杂）芳基。此过程中的关键步骤是瞬时重氮酸酐中间体的原位形成和随后的光化学（> 300 nm）均质裂解。生成的芳基然后与（杂）芳烃有效反应形成所需的双（杂）芳基，仅生成氮，水和叔丁基丁醇为副产物。研究了几种取代苯胺和（杂）芳烃的反应范围。已经开发出一种提高选择性和安全性的连续流方案，从而能够在反应时间内45分钟内通过实验方法直接制备各种取代的双（杂）芳基。
• A Molecular Iron-Based System for Divergent Bond Activation: Controlling the Reactivity of Aldehydes
  作者：Basujit Chatterjee、Soumyashree Jena、Vishal Chugh、Thomas Weyhermüller、Christophe Werlé

  DOI：10.1021/acscatal.1c00733

  日期：2021.6.18

  direct synthesis of amides and nitriles from readily available aldehyde precursors provides access to functional groups of major synthetic utility. To date, most reliable catalytic methods have typically been optimized to supply one product exclusively. Herein, we describe an approach centered on an operationally simple iron-based system that, depending on the reaction conditions, selectively addresses

  从容易获得的醛前体直接合成酰胺和腈提供了获得主要合成效用的官能团的途径。迄今为止，最可靠的催化方法通常已优化为专门提供一种产品。在此，我们描述了一种以操作简单的铁基系统为中心的方法，该系统根据反应条件，选择性地解决醛的 C=O 或 C-H 键。这样，可以打开两条不同的反应途径，在温和的反应条件下以高产率和选择性提供两种产物。该催化剂系统利用铁的双重反应性，能够充当 (1) 路易斯酸和 (2) 氮烯转移平台来控制醛结构单元。目前的转化基于铁系统的离子性质提供了对选择性的罕见控制。这种方法扩展了酰胺和腈合成方案的全部内容，并表明对催化剂系统分子环境的微调可以控制键活化过程，从而可以轻松获得来自主要构件的各种产品。
• Annulation cascade of arylnitriles with alkynes to stable delocalized PAH carbocations <i>via</i> intramolecular rhodium migration
  作者：Jiangliang Yin、Fulin Zhou、Lei Zhu、Mufan Yang、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8sc01963k

  日期：——

  A mechanistic study indicates that the hydration of the arylnitrile and three fold insertion of the alkyne is a successive process rather than a step by step process, wherein a unique intramolecular rhodium migration is probably involved. These novel carbeniums show tunable fluorescence emission, low cytotoxicity and the ability to specifically target lysosomes.

  在此，我们提出了杂原子促进氧鎓离子正电荷离域的概念，从而开发了一种高效的铑（III) 催化的水合和芳腈与炔烃的三倍 C-H 活化/环化级联，提供结构多样的离域多环芳烃 (PAH) 碳阳离子家族。DFT 计算表明，正电荷主要位于 C1 原子周围，部分被环境 N、O1 和 C5 原子离域。机理研究表明，芳腈的水合和炔烃的三重插入是一个连续的过程，而不是一个逐步的过程，其中可能涉及独特的分子内铑迁移。这些新型碳鎓显示出可调谐的荧光发射、低细胞毒性和特异性靶向溶酶体的能力。