2-(2-amino-1H-imidazol-3-ium-5-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-1H-imidazol-3-ium-5-yl)acetate
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD01318252
• 分子量: 141.129
• InChiKey: KDDUTQUVRGNVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-1H-imidazol-3-ium-5-yl)acetate 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.75h， 以0.9 mg的产率得到2-diazoimidazole-4(5)-acetic acid tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮化合物和重氮盐是γ-氨基丁酸受体的潜在不可逆探针。

  摘要：

  描述了衍生自带有阴离子残基的均杂环和杂环芳族胺的不同重氮盐的合成。这些化合物的化学稳定性在不同的pH值下建立，并在大鼠脑γ-氨基丁酸（GABA）受体的结合实验中进行了相应的测试，最终可将它们用作不可逆亲和力或光亲和力探针。所研究的芳族杂环系列是2-氨基咪唑，2-氨基噻唑和4-氨基吡啶N-氧化物。衍生的重氮盐在中性pH下是不稳定的化合物，除非它们能够被去质子化为相应的重氮形式。这样，2-重氮咪唑-4（5）-乙酸（3b）在中性介质中稳定并识别GABA受体（IC50 = 70 microM）。同环芳族重氮盐显示出足够的稳定性，可以在结合实验中进行测试。最有趣的是衍生自间氨基苯甲酸和8-磺基萘胺的重氮盐（10b，IC50 = 10 microM； 15b，IC50小于100 microM）。在该系列中，在中性pH下去质子化的化合物（羟基苯重氮衍生物12b-14b）显示出增加的化学稳定性，但对GAB

  DOI：

  10.1021/jm00395a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-aminoimidazole-4(5)-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-amino-1H-imidazol-3-ium-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的级联向神经元分化的选择性调节剂的进化过程中阿格拉定A的单罐进化。

  摘要：

  已开发出一种受生物启发的级联反应，用于构建海洋天然产物ageladine A及其从头开始的N1取代衍生物阵列。该级联具有2-氨基咪唑的形成，该结构是在精氨酸的翻译后修饰和氮杂-电环化之后建模的。它可以通过简单的苯胺或胍的一锅法有效地进行，从而导致原本无法通过合成获得的法拉定A的结构类似物。我们发现该结构新颖的文库中的某些化合物在调节神经分化方面显示出显着的活性。即，这些化合物选择性地激活或抑制神经干细胞向神经元的分化，而向星形胶质细胞的分化可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/chem.201602651

文献信息

• One-Pot Evolution of Ageladine A through a Bio-Inspired Cascade towards Selective Modulators of Neuronal Differentiation
  作者：Takayuki Iwata、Satoshi Otsuka、Kazuki Tsubokura、Almira Kurbangalieva、Daisuke Arai、Koichi Fukase、Yoichi Nakao、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201602651

  日期：2016.10.4

  A bio‐inspired cascade reaction has been developed for the construction of the marine natural product ageladine A and a de novo array of its N1‐substituted derivatives. This cascade features a 2‐aminoimidazole formation that is modeled after an arginine post‐translational modification and an aza‐electrocyclization. It can be effectively carried out in a one‐pot procedure from simple anilines or guanidines

  已开发出一种受生物启发的级联反应，用于构建海洋天然产物ageladine A及其从头开始的N1取代衍生物阵列。该级联具有2-氨基咪唑的形成，该结构是在精氨酸的翻译后修饰和氮杂-电环化之后建模的。它可以通过简单的苯胺或胍的一锅法有效地进行，从而导致原本无法通过合成获得的法拉定A的结构类似物。我们发现该结构新颖的文库中的某些化合物在调节神经分化方面显示出显着的活性。即，这些化合物选择性地激活或抑制神经干细胞向神经元的分化，而向星形胶质细胞的分化可忽略不计。
• Aryl diazo compounds and diazonium salts as potential irreversible probes of the GABA receptor
  作者：Marie Jeanne Bouchet、Alvaro Rendon、Camille G. Wermuth、Maurice Goeldner、Christian Hirth

  DOI：10.1021/jm00395a008

  日期：1987.12

  derived diazonium salts are unstable compounds at neutral pH unless they are able to be deprotonated to the corresponding diazo form. As such, the 2-diazoimidazole-4(5)-acetic acid (3b) is stable in neutral medium and recognizes the GABA receptor (IC50 = 70 microM). The homocyclic aromatic diazonium salts showed sufficient stability to be tested in binding experiments. The diazonium salts derived from

  描述了衍生自带有阴离子残基的均杂环和杂环芳族胺的不同重氮盐的合成。这些化合物的化学稳定性在不同的pH值下建立，并在大鼠脑γ-氨基丁酸（GABA）受体的结合实验中进行了相应的测试，最终可将它们用作不可逆亲和力或光亲和力探针。所研究的芳族杂环系列是2-氨基咪唑，2-氨基噻唑和4-氨基吡啶N-氧化物。衍生的重氮盐在中性pH下是不稳定的化合物，除非它们能够被去质子化为相应的重氮形式。这样，2-重氮咪唑-4（5）-乙酸（3b）在中性介质中稳定并识别GABA受体（IC50 = 70 microM）。同环芳族重氮盐显示出足够的稳定性，可以在结合实验中进行测试。最有趣的是衍生自间氨基苯甲酸和8-磺基萘胺的重氮盐（10b，IC50 = 10 microM； 15b，IC50小于100 microM）。在该系列中，在中性pH下去质子化的化合物（羟基苯重氮衍生物12b-14b）显示出增加的化学稳定性，但对GAB