2-[4-oxo-5-(pyridin-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid | 1206831-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-oxo-5-(pyridin-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-(4-oxo-5-(pyridin-3-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid；{(5Z)-[4-oxo-5-(pyridin-2-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]}acetic acid；(4-Oxo-5-pyridin-2-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-acetic acid；2-[(5Z)-4-oxo-5-(pyridin-1-ium-2-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 1206831-15-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 280.328
• InChiKey: PXYWYJUEIRDSPY-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-羧甲基绕丹宁 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到2-[4-oxo-5-(pyridin-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁-3-乙酸衍生物的抗菌活性。

  摘要：

  合成了二十四种2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸（若丹宁-3-乙酸）基酰胺，酯和5-芳基亚烷基衍生物，表征并评价为潜在的抗微生物剂一组细菌，分枝杆菌和真菌。所有的衍生物对分枝杆菌均​​具有活性。N-（4-氯苯基）-2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3--3-基]乙酰胺具有最高的抗结核分枝杆菌活性，最低抑制浓度（MIC）为8-16μM 。非结核分枝杆菌最易受2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑啉烷-3-基]乙酸（MIC值⩾32μM）的影响。对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的最高抗菌活性是乙酸4-（三氟甲基）苯基2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（MIC⩾15.62μM）。确定了几种构效关系。对革兰氏阴性和真菌病原体的活性很小。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.045

文献信息

• Rhodanineacetic Acid Derivatives as Potential Drugs: Preparation, Hydrophobic Properties and Antifungal Activity of (5-Arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetic Acids
  作者：Jan Dolezel、Petra Hirsova、Veronika Opletalova、Jiri Dohnal、Vejsova Marcela、Jiri Kunes、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules14104197

  日期：——

  Some [(5Z)-(5-arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)]acetic acids were prepared as potential antifungal compounds. The general synthetic approach to all synthesized compounds is presented. Lipophilicity of all the discussed rhodanine-3-acetic acid derivatives was analyzed using a reversed phase high performance liquid chromatography (RP-HPLC) method. The procedure was performed under isocratic

  一些 [(5Z)-(5-arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)] 乙酸被制备为潜在的抗真菌化合物。介绍了所有合成化合物的通用合成方法。使用反相高效液相色谱 (RP-HPLC) 方法分析所有讨论过的罗丹宁-3-乙酸衍生物的亲脂性。该过程是在等度条件下使用甲醇作为流动相中的有机改性剂使用封端的非极性 C(18) 固定 RP 柱进行的。将 RP-HPLC 保留参数 log k（容量因子 k 的对数）与计算机计算的 log P 值进行比较。评估所有化合物对选定真菌物种的抗真菌作用。大多数化合物没有表现出有趣的活性，
• Antimicrobial activity of rhodanine-3-acetic acid derivatives
  作者：Martin Krátký、Jarmila Vinšová、Jiřina Stolaříková

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.045

  日期：2017.3

  acid)-based amides, esters and 5-arylalkylidene derivatives were synthesized, characterized and evaluated as potential antimicrobial agents against a panel of bacteria, mycobacteria and fungi. All of the derivatives were active against mycobacteria. N-(4-Chlorophenyl)-2-[5-(2-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetamide demonstrated the highest activity against Mycobacterium tuberculosis

  合成了二十四种2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸（若丹宁-3-乙酸）基酰胺，酯和5-芳基亚烷基衍生物，表征并评价为潜在的抗微生物剂一组细菌，分枝杆菌和真菌。所有的衍生物对分枝杆菌均​​具有活性。N-（4-氯苯基）-2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3--3-基]乙酰胺具有最高的抗结核分枝杆菌活性，最低抑制浓度（MIC）为8-16μM 。非结核分枝杆菌最易受2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑啉烷-3-基]乙酸（MIC值⩾32μM）的影响。对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的最高抗菌活性是乙酸4-（三氟甲基）苯基2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（MIC⩾15.62μM）。确定了几种构效关系。对革兰氏阴性和真菌病原体的活性很小。
• Rhodanine carboxylic acid derivatives for the treatment and prevention of metabolic bone disorders
  申请人：Angelika Esswein, Wolfgang Schaefer, and Konrad Honold

  公开号：US20030032813A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  1 Compounds of general formula (I), where m is 0-8, q is 0-8, a is between 0-4, A signifies a single or double bond, R 1 and R 2 signify hydrogen or lower alkyl, whereby R 1 and R 2 are the same or different and, when m signifies 2-8, R 1 and R 2 in the group CR 1 ═CR 2 can have various significances, R 3 signifies hydrogen or lower alkyl, X signifies hydrogen or —(CH 2 ) b —COR 4 with b=0-4, Y signifies hydrogen, —COR 4 , phenyl or indolyl residue, R 4 signifies hydroxyl, lower alkoxy or the NR 1 R 2 residue, whereby R 1 and R 2 are the same or different, W is optionally mono- or polysubstituted saturated or unsaturated mono-, bi- or tricycle which can contain one or more hetero atoms, as well as physiologically compatible salts, esters, optically active forms, racemates, tautomers, derivatives which can be metabolized in vivo to compounds of general formula (I), and produces medicaments for prophylaxis or therapy of metabolic bone disorders with the compounds.

  通式（I）的化合物，其中m为0-8，q为0-8，a在0-4之间，A表示单键或双键，R1和R2表示氢或较低的烷基，其中R1和R2相同或不同，当m表示2-8时，CR1═CR2中的R1和R2可以具有各种意义，R3表示氢或较低的烷基，X表示氢或—（CH2）b—COR4，其中b=0-4，Y表示氢、—COR4、苯基或吲哚基残基，R4表示羟基、较低的烷氧基或NR1R2残基，其中R1和R2相同或不同，W为可选的单或多取代饱和或不饱和单、双或三环，可以含有一个或多个杂原子，以及在体内代谢成通式（I）的衍生物，以及与生理相容的盐、酯、光学活性形式、外消旋体、互变异构体等，用这些化合物制备用于代谢性骨疾病的预防或治疗的药物。
• RHODANINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF METABOLIC BONE DISORDERS
  申请人：Esswein, Angelika

  公开号：EP1117655A1

  公开（公告）日：2001-07-25
• US6673816B1
  申请人：——

  公开号：US6673816B1

  公开（公告）日：2004-01-06