(2R)-amino(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-amino(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-2-(oxan-4-yl)acetate
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: XLZJPHKIECMDPG-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-amino(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-(2-amino-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）尿嘧啶衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.095

文献信息

• [EN] OXAZEPINE DERIVATIVES HAVING TNAP INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZÉPINE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE TNAP
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2018119449A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof having excellent tissue non-specific alkaline phosphatase inhibitory activity. The present invention provides a compound represented by the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有优异的组织非特异性碱性磷酸酶抑制活性的化合物或其药理学上可接受的盐。本发明提供一种由式(I)表示的化合物或其药理学上可接受的盐。
• Matched and mixed cap derivatives in the tetracyclic indole class of HCV NS5A inhibitors
  作者：Michael P. Dwyer、Kerry M. Keertikar、Lei Chen、Ling Tong、Oleg Selyutin、Anilkumar G. Nair、Wensheng Yu、Guowei Zhou、Brian J. Lavey、De-Yi Yang、Michael Wong、Seong Heon Kim、Craig A. Coburn、Stuart B. Rosenblum、Qingbei Zeng、Yueheng Jiang、Bandarpalle B. Shankar、Razia Rizvi、Amin A. Nomeir、Rong Liu、Sony Agrawal、Ellen Xia、Rong Kong、Ying Zhai、Paul Ingravallo、Ernest Asante-Appiah、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.063

  日期：2016.8

  A matched and mixed capping SAR study was conducted on the tetracyclic indole class of HCV NS5A inhibitors to examine the influence of modifications of this region on the overall HCV virologic resistance profiles.

  对四环吲哚类HCV NS5A抑制剂进行了匹配和混合加帽SAR研究，以检查该区域修饰对总体HCV病毒学抗药性的影响。
• Synthesis and biological evaluation of 3-(2-aminoethyl) uracil derivatives as gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptor antagonists
  作者：Seon-Mi Kim、Minhee Lee、So Young Lee、Soo-Min Lee、Eun Jeong Kim、Jae Sun Kim、Jihyae Ann、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.095

  日期：2018.2

  uracil analogues by introducing various substituents on the phenyl ring of the N-3 aminoethyl side chain and evaluated their antagonistic activity against human gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptors. Analogues with substituents at the ortho or meta position demonstrated potent in vitro antagonistic activity. Specifically, the introduction of a 2-OMe group enhanced nuclear factor of activated

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。