N-Ethyl-2,2,2-trifluoro-N-{2-[1-(3-methoxy-pyridin-2-yl)-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl]-phenyl}-acetamide | 1026940-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethyl-2,2,2-trifluoro-N-{2-[1-(3-methoxy-pyridin-2-yl)-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl]-phenyl}-acetamide
• 英文别名: N-ethyl-2,2,2-trifluoro-N-[2-[[1-(3-methoxypyridin-2-yl)imidazol-2-yl]sulfinylmethyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1026940-71-5
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₄O₃S
• 分子量: 452.457
• InChiKey: FVRZLMKLZQYMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl-2,2,2-trifluoro-N-{2-[1-(3-methoxy-pyridin-2-yl)-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl]-phenyl}-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到Ethyl-{2-[1-(3-methoxy-pyridin-2-yl)-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl]-phenyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基吡啶 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 N-Ethyl-2,2,2-trifluoro-N-{2-[1-(3-methoxy-pyridin-2-yl)-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n