5-methyl-3-phenylpyridine-2-amine | 351001-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylpyridine-2-amine
• 英文别名: 5-methyl-3-phenylpyridin-2-amine；2-amino-3-phenyl-5-methylpyridine
• CAS: 351001-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: GPULQCJRMMVRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 、 苯硼酸 在 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到5-methyl-3-phenylpyridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种构建芳基取代的N-杂芳烃的通用高效方法

  摘要：

  已经开发了一种通用、简单和高效的方法，用于 Pd(OAc) 2 催化的 N-杂芳基卤化物的无配体和有氧 Suzuki 反应，该反应强烈依赖于溶剂的分子结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000962
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 N-bromosuccinamide 、 2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 、 苯硼酸 、 potassium carbonate 、 在 双三苯基磷二氯化钯 5-methyl-3-phenylpyridine-2-amine 、 ice water 、 氮气 、 crude product 、 resultant material 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.17h， 以the resulting precipitate was isolated by filtration (12.8 g)的产率得到5-methyl-3-phenylpyridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic Morpholino-Substituted Compounds

  摘要：

  Morpholino取代的吡啶并[3,4-d]吡嗪、喹诺酮和苯并吡喃衍生物抑制磷脂酰肌醇（PI）3-激酶，一种调节血小板粘附过程的酶。因此，所述化合物具有抗血栓活性以及其他药物性质。所要求的化合物由公式（I）、（II）和（III）表示。PI 3-激酶产生3-磷酸化PI第二信使，在血流条件下刺激血小板粘附。由于血小板粘附是形成血栓的必要步骤，这些化合物在这种条件下抑制PI 3-激酶会抑制或预防血栓形成。这些化合物可用于治疗PI 3-激酶依赖性疾病，包括心血管疾病，如冠状动脉闭塞、中风、急性冠状动脉综合症、急性心肌梗死、血管再狭窄、动脉粥样硬化和不稳定性心绞痛；呼吸系统疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）和支气管炎；炎症性疾病；肿瘤，包括胶质瘤、前列腺癌、小细胞肺癌和乳腺癌等癌症；以及与白细胞功能紊乱有关的疾病，如自身免疫性和炎症性疾病。

  公开号：

  US20080206312A1

文献信息

• Ligand-free Suzuki–Miyaura coupling using ruthenium(0) nanoparticles and a continuously irradiating microwave system
  作者：Toshiki Akiyama、Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Ryohei Doi、Tetsuo Honma、Yusuke Tamenori、Yuuta Ohki、Naoyuki Takahashi、Hiromichi Fujioka、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c7gc01166k

  日期：——

  nanoparticles. SARu is an ideal ruthenium catalyst for liquid-phase combinatorial synthesis because it repeatedly catalyzes ligand-free Suzuki–Miyaura coupling of aryl halides, including aryl chlorides, with arylboronic acids with low Ru leaching. Physical analysis of SARu showed that the active species in these reactions were ruthenium (0) nanoparticles with a size of 1–3 nm. Also, we developed a continuously

  我们开发了一种概念上和方法上新颖的钌（0）纳米颗粒催化剂，硫改性的金负载钌纳米颗粒（SARu）。SARu可以很容易地通过包括原位同时进行的三步过程来制备金属纳米粒子和纳米空间组织。这种独特的方法不需要任何常规的预制模板即可固定和稳定金属纳米颗粒。SARu是液相组合合成的理想钌催化剂，因为它反复催化无配体的无配体的Suzuki-Miyaura偶联，使芳基卤化物（包括芳基氯化物）与低Ru浸出的芳基硼酸发生反应。SARu的物理分析表明，这些反应中的活性物质为钌（0）纳米粒子，大小为1-3 nm。此外，我们开发了一种连续辐射微波方法，该方法可以首次区分微波实验中的加热效果和微波效果。
• A General and Highly Efficient Method for the Construction of Aryl-Substituted N-Heteroarenes
  作者：Chun Liu、Na Han、Xiaoxiao Song、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201000962

  日期：2010.10

  A general, simple and highly efficient method has been developed for the Pd(OAc) 2 -catalyzed ligand-free and aerobic Suzuki reaction of N-heteroaryl halides, which is strongly dependent on the molecular structure of solvent.

  已经开发了一种通用、简单和高效的方法，用于 Pd(OAc) 2 催化的 N-杂芳基卤化物的无配体和有氧 Suzuki 反应，该反应强烈依赖于溶剂的分子结构。
• Therapeutic morpholino-substituted compounds
  申请人：Robertson D. Alan

  公开号：US20050085471A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Morpholino-substituted pyridopyrimidine, quinolone, and benzopyranone derivatives inhibit phosphoinositide (PI) 3-kinase, an enzyme that regulates platelet-adhesion processes. As a consequence, the compounds in question have anti-thrombotic activity, as well as other pharmaceutical properties. The compounds claimed are represented by formula (I), (II) and (III). PI 3-kinase generates 3-phosphorylated PI second messengers which stimulate platelet adhesion under blood-flow conditions. Because platelet adhesion is a necessary step in the formation of a thrombus, inhibition by these compounds of PI 3-kinase under such conditions inhibits or prevents thrombus formation. The compounds are useful in treating PI 3-kinase-dependent conditions including cardiovascular diseases such as coronary artery occlusion, stroke, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction, vascular restenosis, atherosclerosis, and unstable angina; respiratory diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary diseases (COPD), and bronchitis; inflammatory disorders, neoplasms including cancers such as glioma, prostate cancer, small cell lung cancer, and breast cancer, and diseases linked to disordered white blood cell function, such as autoimmune and inflammatory diseases.

  Morpholino取代的吡啶并[3,4-d]吡嗪、喹诺酮和苯并吡喃衍生物抑制磷脂酰肌醇（PI）3-激酶，该酶调节血小板粘附过程。因此，所述化合物具有抗血栓活性，以及其他药物特性。所声称的化合物由公式（I）、（II）和（III）表示。PI 3-激酶产生3-磷酸化的PI第二信使，在血流条件下刺激血小板粘附。由于血小板粘附是形成血栓的必要步骤，这些化合物在此类条件下抑制PI 3-激酶会抑制或预防血栓形成。这些化合物可用于治疗PI 3-激酶依赖性疾病，包括心血管疾病，如冠状动脉闭塞、中风、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死、血管再狭窄、动脉粥样硬化和不稳定性心绞痛；呼吸系统疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）和支气管炎；炎症性疾病、肿瘤包括胶质瘤、前列腺癌、小细胞肺癌和乳腺癌，以及与白细胞功能紊乱相关的疾病，如自身免疫和炎症性疾病。
• QUINOLONE COMPOUND
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3318557A2

  公开（公告）日：2018-05-09

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a hydrogen atom or alkyl; R1 is (1) cyclopropyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms or (2) phenyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R2 is alkyl, alkoxy, haloalkoxy, a halogen atom, cyano, etc.; and R3 is 7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridinyl, 3-pyridyl, etc., or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent antimicrobial activity against Clostridium difficile and is useful for the prevention or treatment of intestinal infection such as Clostridium difficile-associated diarrhea.

  本发明提供了一种由式 (I) 表示的化合物 其中 X 是氢原子或氟原子；R 是氢原子或烷基；R1 是(1)任选被 1 至 3 个卤素原子取代的环丙基或(2)任选被 1 至 3 个卤素原子取代的苯基；R2 是烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素原子、氰基等；R3 是 7-氧代-7,8-二氢-1,8-萘啶基、3-吡啶基等或其盐。本发明的化合物对艰难梭菌具有优异的抗菌活性，可用于预防或治疗艰难梭菌相关性腹泻等肠道感染。
• THERAPEUTIC MORPHOLINO-SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1257537B1

  公开（公告）日：2007-05-30