(E)-butyl 3-(2-(methylthio)thiazol-5-yl)acrylate | 1236376-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-(methylthio)thiazol-5-yl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-[2-(methylthio)thiazol-5-yl]acrylate；butyl (E)-3-(2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1236376-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 257.378
• InChiKey: HZKJDGUISCTGRX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基噻唑 、 丙烯酸丁酯 在 5-硝基-1,10-菲咯啉 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(E)-butyl 3-(2-(methylthio)thiazol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性和程序化的CH活化，多功能化噻唑衍生物的多样化合成。

  摘要：

  通过Pd催化的区域选择性CH烯基化反应，可以实现多种多样的多官能噻唑衍生物的顺序构建。这种通用的方法提供了多种噻唑衍生物，其特征是在C-2，C-4和C-5位置处的单取代（2-或4-取代）噻唑衍生物或更具挑战性的简单噻唑具有正交取代模式。

  DOI：

  10.1039/c4cc10419f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Oxidative Alkenylation of Azoles
  作者：Mitsuru Miyasaka、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo101214y

  日期：2010.8.6

  The direct heteroaromatic sp(2) C-H alkenylation of 2-substituted azole compounds with alkenes proceeds in the presence of Pd(OAc)(2) and AgOAc as catalyst and oxidant, respectively, to afford the corresponding 5-alkenylated azoles in good yields.
• Diversified syntheses of multifunctionalized thiazole derivatives <i>via</i> regioselective and programmed C–H activation
  作者：Xiang-Wei Liu、Jiang-Ling Shi、Jiang-Bo Wei、Chao Yang、Jia-Xuan Yan、Kun Peng、Le Dai、Chen-Guang Li、Bi-Qin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c4cc10419f

  日期：——

  The sequential construction of diversified multifunctionalized thiazole derivatives through Pd-catalyzed regioselective C-H alkenylation has been accomplished. This versatile approach provides the diversified thiazole derivatives featuring orthogonal substitution patterns at the C-2, C-4 and C-5 positions from mono-substituted (2- or 4-substituted) thiazole derivatives or even more challenging simple

  通过Pd催化的区域选择性CH烯基化反应，可以实现多种多样的多官能噻唑衍生物的顺序构建。这种通用的方法提供了多种噻唑衍生物，其特征是在C-2，C-4和C-5位置处的单取代（2-或4-取代）噻唑衍生物或更具挑战性的简单噻唑具有正交取代模式。