TpTpTpTpTpTpTpT | 1270-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: TpTpTpTpTpTpTpT
• 英文别名: d(T)8；{5'-d(TTTTTTTT)-3'}；octathymidylate；[(2R,3S,5R)-3-[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 1270-05-9
• 化学式: C₈₀H₁₀₅N₁₆O₅₄P₇
• 分子量: 2371.6
• InChiKey: SESMVOSHGGZZQF-KRUJRXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.8
• 重原子数：
  157
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  900
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  54

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 TpTpTpTpTpTpTpT
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Oxidation of Nucleoside H-Phosphonates to Phosphates with Bis(trimethylsilyl) Peroxide

  摘要：

  我们开发了一种便捷的方法，在催化剂三甲基硅基三氟甲磺酸酯的作用下，用双（三甲基硅基）过氧化物和N，O-双（三甲基硅基）乙酰胺实现核苷H-膦酸单酯和二酯的氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2951

文献信息

• The 2-phenylsulfonylethylcarbonyl (PSEC) group for the protection of the hydroxyl function
  作者：Neil Balgobin、Staffan Josephson、Jyoti B. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81988-2

  日期：1981.1

  The PSEC group may be used to protect the hydroxyl function in conjunction with a variety of acid and base labile protecting groups; the PSEC group may be removed by treatment of triethylamine (15 equiv.) in dry pyridine solution within 20 h at 20°C while other base labile protecting groups remained intact.

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。
• Synthesis of oligodeoxynucleotides using the oxidatively cleavable 4-methoxytritylthio (MMTrS) group for protection of the 5′-hydroxyl group
  作者：Kohji Seio、Miyuki Shiraishi、Eri Utagawa、Akihiro Ohkubo、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1039/b9nj00678h

  日期：——

  We examined the synthesis of oligodeoxynucleotides containing all four nucleobases using the 4-methoxytritylthio (MMTrS) group for protection of the 5′-hydroxyl group. The MMTrS group could be introduced into 3′-O-TBDMS-deoxycytidine, -deoxyadenosine and -deoxyguanosine with the appropriate base protecting groups using strong bases such as n-butyl lithium and lithium hexamethyldisilazide. Because the

  我们使用4-甲氧基三苯甲基硫基（MMTrS）基团来保护5'-羟基，研究了包含所有四个核碱基的寡脱氧核苷酸的合成。MMTrS组可以引入3'- O -TBDMS-脱氧胞苷， -脱氧腺苷 和 -脱氧鸟苷 带有适当的碱保护基团，并使用强碱，例如 正丁基锂 和 六甲基二硅叠氮化锂。因为MMTrS基团可通过用I 2水溶液氧化而除去，所以核苷酸间的氧化亚磷酸酯中间体可以同时进行。因此，核苷酸链可以以包括偶联，加帽和氧化/脱保护的三步方案进行延伸。可以使用此协议合成具有10和20个混合碱基序列的寡脱氧核苷酸。
• Automated oligoribonucleotide synthesis on silica gel supports
  作者：Richard T. Pon、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80007-1

  日期：1984.1
• A Facile Method for the Oxidation of Nucleoside <i>H</i>-Phosphonates to Phosphates with Bis(trimethylsilyl) Peroxide
  作者：Toru Kato、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1055/s-1999-2951

  日期：1999.11

  We have developed a convenient method for achieving the oxidation of nucleoside H-phosphonic acid monoesters and diesters with bis(trimethylsilyl) peroxide and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide in the presence of trimethylsilyl triflate as a catalyst.

  我们开发了一种便捷的方法，在催化剂三甲基硅基三氟甲磺酸酯的作用下，用双（三甲基硅基）过氧化物和N，O-双（三甲基硅基）乙酰胺实现核苷H-膦酸单酯和二酯的氧化。