7-甲氧基喹噁啉-2(1h)-酮 | 55687-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲氧基喹噁啉-2(1h)-酮
• 中文别名: 7-甲氧基喹噁啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 55687-30-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD15144498
• 分子量: 176.175
• InChiKey: GVERQUMLAYWTMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基喹噁啉-2(1h)-酮 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  II型细菌拓扑异构酶的新型N-联氨基哌啶抑制剂：hERG活性降低的广谱抗菌剂

  摘要：

  新型的细菌II型拓扑异构酶的非氟喹诺酮抑制剂（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）对于开发不受靶标介导的氟喹诺酮类交叉耐药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。具有通过碳与乙基桥连接的双环芳族部分的氨基哌啶，例如1，通常显示出强效的广谱抗菌活性，包括对喹诺酮类耐药的菌株，但受到强的hERG抑制作用（IC 50 = 3μM/ 1） 。我们现在公开的发现是，新的1的类似物具有连接到乙基桥的N-连接的环状酰胺部分，例如24m，保留了其的广谱抗菌活性。1，但显示出显着更少的hERG抑制作用（24 m时IC 50 = 31μM）和高于1的游离分数。一种优化的类似物化合物24l在狗的大腿感染模型中在狗中表现出中等清除率，并且有望抵抗金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.1021/jm2008826
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯胺 在 双氧水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-甲氧基喹噁啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DNA GYRASE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] INHIBITEURS D'ADN GYRASE DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  公开号：

  WO2014057415A4

文献信息

• Iodine-Catalyzed C–N Bond Formation: Synthesis of 3-Aminoquinoxalinones under Ambient Conditions
  作者：Abhishek Gupta、Mahesh Subhashrao Deshmukh、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00464

  日期：2017.5.5

  cross-dehydrogenative coupling between quinoxalinones (sp2 C–H) and amines (N–H) in the presence of catalytic iodine is reported. The reaction yields 3-aminoquinoxalinones in moderate to high yields under ambient conditions in dioxane as solvent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the terminal oxidant. The reaction is highly versatile and exhibits good functional group tolerance with a range of primary

  据报道，在催化碘存在下，喹喔啉酮（sp 2 C–H）和胺（NH）之间无金属的交叉脱氢偶联。该反应在环境条件下，以二恶烷为溶剂，以叔丁基氢过氧化物水溶液（TBHP）作为末端氧化剂，以中等至高产率产生3-氨基喹喔啉。该反应是高度通用的，并且在一系列伯胺和仲胺中表现出良好的官能团耐受性。它为获得药物活性的3-氨基喹喔啉酮衍生物提供了实用途径。初步的机理研究表明，胺的原位碘化是假定的活化方式。
• [EN] BIARYL ACETAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLE ACÉTAMIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2015031613A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Biaryl acetamide compounds and compositions and their methods of use are provided for modulating the activity of class III receptor tyrosine kinases and for the treatment, prevention or amelioration of one or more symptoms of disease of disorder mediated by class III receptor tyrosine kinases.

  双芳基乙酰胺化合物及其组合物以及它们的使用方法被提供用于调节III类受体酪氨酸激酶的活性，以及用于治疗、预防或改善由III类受体酪氨酸激酶介导的疾病或紊乱的一个或多个症状。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Direct C–H sulfenylation of quinoxalinones with thiols under visible-light-induced photocatalyst-free conditions
  作者：Qing-Hu Teng、Yan Yao、Wen-Xiu Wei、Hai-Tao Tang、Jia-Rong Li、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c9gc03045j

  日期：——

  We have developed a metal-free and catalyst-free visible-light-promoted direct C–H sulfenylation of quinoxalin-2(1H)-ones with thiols for the synthesis of diverse 3-sulfenylquinoxalin-2(1H)-ones.

  我们开发了一种无金属、无催化剂的可见光促进的直接C-H砜基化方法，用于合成多样化的3-砜基喹啉-2(1H)-酮。
• 一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110540525B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种3‑硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法，包括如下步骤：（1）于石英管中依次加入0.5毫摩尔喹喔啉酮、1毫摩尔硫酚和1.5毫升N‑甲基吡咯烷酮作为溶剂；（2）在蓝光（5‑9瓦）下室温反应20‑36小时，薄层色谱跟踪反应；（3）待反应完全后，将反应物倒入10‑30毫升水中，并用20‑30毫升乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水10‑20毫升洗涤三次；（4）用无水硫酸钠干燥、过滤、减压除去溶剂；（5）经快速硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯／石油醚=1：5‑10，得产物。该方法原料易得，操作简单，反应步骤少，产量高，底物适用范围广，应用前景广泛。