4-(thiazol-2-ylamino)benzoic acid | 774544-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(thiazol-2-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1,3-thiazol-2-ylamino)benzoic acid
• CAS: 774544-69-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD05791163
• 分子量: 220.252
• InChiKey: GPYBLNWAFHKECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiazol-2-ylamino)benzoic acid 、 1,2-二氯乙烷 、 1-羟基苯并三唑 、 2-肼基烟酸 、 三乙胺 在 水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.58h， 以to yield the title compound as a light brown solid (1.14 g)的产率得到Ethyl 2-(2-(4-(thiazol-2-ylamino)benzoyl)hydrazinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Triazolo compounds useful as DGAT1 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的三唑吡啶化合物，包括其药学上可接受的盐。同时，本发明还涉及使用该化合物治疗肥胖症、血脂异常、糖尿病和动脉粥样硬化的方法，以及包含至少一种公式(I)化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐的制药组合物。

  公开号：

  US08324241B2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(thiazol-2-ylamino)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-(thiazol-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑衍生物作为蛋白激酶CK2的选择性变构调节剂。1.变构结合位点的鉴定。

  摘要：

  CK2是一种普遍存在的Ser / Thr蛋白激酶，参与各种信号通路的控制，并且已知具有组成性活性。在本研究中，我们将芳基2-氨基噻唑确定为一类新的CK2抑制剂，它表现出非ATP竞争性作用方式，并稳定了溶液中CK2的非活性构象。酶动力学研究，STD NMR，圆二色光谱和天然质谱实验表明，这些化合物在ATP结合位点之外的变构口袋中结合。我们的数据与分子对接研究相结合，强烈暗示了这个新的结合位点位于αC螺旋与富柔性甘氨酸环之间的界面。首次命中优化导致化合物7的IC50为3。相对于纯化的CK2α为4μM，具有良好的选择性。因此，我们确定了一类针对变构口袋的新型CK2抑制剂，为进一步优化抗癌药物提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01766
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 4-(thiazol-2-ylamino)benzoate 、 氢氧化钾 、 盐酸 在 4-(thiazol-2-ylamino)benzoic acid 作用下， 以 dioxane-water 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 4-(thiazol-2-ylamino)-benzoic acid as an off-white solid 4-(thiazol-2-ylamino)-benzoic acid的产率得到4-(thiazol-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted Thiazol-2-Yl Amino Compounds and Compositions as Protein Kinase Inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式(I)的5-取代噻唑-2-基氨基化合物，以及包含这种化合物的制药组合物，并将这种化合物用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或障碍，特别是涉及Ab 1、Aurora-A、Ber-Ab1、Bmx、CDKI/cyclinB、CHK2、Fes、FGFR3、Flt3、GSK3β、JNK1α1、Lck、MKK4和TrkB激酶异常激活的疾病或障碍。

  公开号：

  US20080227783A1

文献信息

• TRIAZOLO COMPOUNDS USEFUL AS DGAT1 INHIBITORS
  申请人：Huang Yanting

  公开号：US20110034468A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are triazolopyridine compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts thereof. Also, disclosed are methods of using the compound in the treatment of obesity, dyslipidemia, diabetes and atherosclerosis, and to pharmaceutical compositions comprising at least one compound of Formula (I) or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及式（I）的三唑吡啶化合物，包括其药学上可接受的盐。还公开了使用该化合物治疗肥胖症、血脂异常、糖尿病和动脉粥样硬化的方法，以及包含至少一种式（I）化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐的制药组合物。
• WO2007/16228
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 5-SUBSTITUTED THIAZOL-2-YL AMINO COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP1912959A2

  公开（公告）日：2008-04-23
• US8324241B2
  申请人：——

  公开号：US8324241B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE DE PROTÉINE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2007016228A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Abl, Aurora-A, Bcr-Abl, Bmx, CDK1/cyclinB, CHK2, Fes, FGFR3, Flt3, GSK3ß , JNK1a1, Lck, MKK4 and TrkB kinases.
  [FR] La présente invention concerne une nouvelle classe de composés, des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés ainsi que des procédés d'utilisation de tels composés pour traiter les maladies ou les troubles associés à une activité kinase anormale ou dérégulée, en particulier les maladies ou les troubles impliquant une activation anormale des kinases Abl, Aurora-A, Bcr-Abl, Bmx, CDK1/cyclineB, CHK2, Fes, FGFR3, Flt3, GSK3ß, JNK1a1, Lck, MKK4 et TrkB.