3-Allyl-4-hydroxy-8-methyl-chromen-2-one | 643735-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Allyl-4-hydroxy-8-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-8-methyl-3-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 643735-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SJAWPMAUIPZLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allyl-4-hydroxy-8-methyl-chromen-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到3-Iodo-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-Iodosuccinimide：3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones 区域选择性杂环化的有效试剂

  摘要：

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1081/scc-120024750
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-8-甲基-2H-色烯-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Allyl-4-hydroxy-8-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Iodosuccinimide：3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones 区域选择性杂环化的有效试剂

  摘要：

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1081/scc-120024750

文献信息

• Solid‐State Regioselective Cyclization Initiated by the Electrophilic Attack on the Double Bond by N‐Bromosuccinimide on Montmorillonite K‐10 Clay Support under Microwave Irradiation
  作者：K. C. Majumdar、H. Rahaman、B. Roy

  DOI：10.1080/00397910701228992

  日期：2007.5

  3-AllyI-4-hydroxy-coumarins and pyrones were regioselectively cyclized with N-bromosuccinimide (NBS) on solid phase under microwave irradiation in excellent yield. NBS on montmorillonite K-10 clay under microwave irradiation for expeditious solvent-free regioselective cyclization has been used for the first time.
• Regioselective Synthesis of 4,5-Dihydro-6<i>H</i> -oxepino[3,2-<i>c</i> ]chromene-2,6(3<i>H</i> )-diones through Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkoxycarbonylation of 3-Allyl-4-hydroxycoumarins
  作者：D. Oliver Sosa、Karla Almaraz、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900649

  日期：2019.8.7

  This work presents a regioselective route to synthesize seven‐membered ring lactones fused to coumarin scaffold in good yields and high regioselectivity. Additionality, the carbonylation reaction does not require acidic conditions and proceeds in the absence of any other additive such as hydrogen (H2).

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide: An Efficient Reagent for Regioselective Heterocyclization of 3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones
  作者：K. C. Majumdar、P. K. Basu、B. Roy

  DOI：10.1081/scc-120024750

  日期：2003.10

  Abstract Thermal Claisen rearrangement of 4-allyloxy[1]benzopyran-2-ones in refluxing chlorobenzene gave 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones in 82–90% yield. A number of 3-iodopyrano[3,2-c][1]benzopyran-5(2H)-ones were synthesized in 80–92% yield by the regioselective heterocyclization of 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones with N-iodosuccinimide in acetonitrile at 0–5°C.

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。