2-butoxy-4-butyltetrahydrofuran | 82918-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-butoxy-4-butyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-butoxy-4-butyloxolane
• CAS: 82918-76-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: ZKMDWYZWEPIAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-4-butyltetrahydrofuran 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到布瓦西坦杂质30
  参考文献：
  名称：

  Ueno, Yoshio; Moriya, Osamu; Chino, Kunitake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1351 - 1356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(2-Bromo-1-butoxy-ethoxy)-hex-2-ene 在 polymer-supported organotin sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-butoxy-4-butyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Homolytic carbocyclization by use of a heterogeneous supported organotin catalyst. A new synthetic route to 2-alkoxytetrahydrofurans and .gamma.-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a082

文献信息

• Triethylborane-Induced Radical Reactions with Gallium Hydride Reagent HGaCl₂
  作者：Satoshi Mikami、Kazuya Fujita、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol015904j

  日期：2001.6.1

  gallium hydride reagent, HGaCl2, was found to act as a radical mediator, like tributyltin hydride. Treatment of alkyl halides with the gallium hydride reagent, generated from gallium trichloride and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, provided the corresponding reduced products in excellent yields. Radical cyclization of halo acetals was also successful with not only the stoichiometric gallium

  [请参阅反应]。发现氢化镓试剂HGaCl2像氢化三丁基锡一样起自由基介体的作用。用由三氯化镓和双（2-甲氧基乙氧基）铝氢化钠生成的氢化镓试剂处理卤代烷，可提供相应的还原产物，收率很高。不仅用化学计量的镓试剂而且用催化量的三氯化镓结合化学计量的氢化铝作为氢化物源，卤代乙缩醛的自由基环化也是成功的。
• Radical Reaction by a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Media
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.225

  日期：2001.2

  Treatment of various organic halides with phosphinic acid (hypophosphorous acid) in aqueous ethanol in the presence of a radical initiator and a base gave the corresponding reduced products in high yields. Addition of a base is indispensable for the reduction of halides by phosphinic acid. Allylic ether of o-iodophenol or 2-haloalkanal allylic acetal underwent radical cyclization under the same conditions

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...
• A new strategy for the preparation of an active Mn(0) and its use for radical cyclization reactions
  作者：Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01205-8

  日期：1999.2

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium in THF afforded a fairly active manganese species which readily initiated radical cyclization of 2-iodoethanal allylic acetals at room temperature. The corresponding 2-bromoethanal acetals also provided the same cyclized products upon treatment with the activated manganese reagent at reflux in THF. This reagent can also be used to induce tandem radical cyclizations

  用THF中的镁还原Li 2 MnCl 4得到了相当活泼的锰，该锰易于在室温下引发2-碘乙烷缩醛烯丙基缩醛的自由基环化反应。在活化的锰试剂在THF中回流处理后，相应的2-溴乙烷缩醛也提供了相同的环化产物。该试剂也可用于诱导串联自由基环化，并且和模式均可用于使产物具有关于环连接的反立体化学。此外，还研究了分子内类型的该试剂的顺序生成和利用自由基和阴离子物种。
• Triethylborane-induced radical reactions with gallium- and indium hydrides
  作者：Kazuaki Takami、Satoshi Mikami、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01016-0

  日期：2003.8

  A gallium hydride reagent, HGaCl2, was found to act as a radical mediator. Treatment of alkyl halides with the gallium hydride reagent, generated from gallium trichloride and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, provided the corresponding reduced products in excellent yields. Radical cyclization of halo acetals was also successful with not only the stoichiometric gallium reagent but also a

  发现氢化镓试剂HGaCl 2充当自由基介体。用由三氯化镓和双（2-甲氧基乙氧基）铝氢化钠生成的氢化镓试剂处理卤代烷，可提供相应的还原产物，收率很高。不仅用化学计量的镓试剂而且用催化量的三氯化镓结合化学计量的氢化铝作为氢化物源，卤代乙缩醛的自由基环化也是成功的。由三氯化铟和二异丁基氢化铝制备的氢化铟试剂HInCl 2也用作自由基介体。在Et 3 B作为自由基引发剂的情况下，HInCl 2可以还原芳基碘化物和溴化物。图选项
• Radical Cyclization Reaction Using a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Ethanol
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2000.104

  日期：2000.2

  Treatment of allylic ether of 2-iodophenol or 2-haloethanal allylic acetal with phosphinic acid, a base and a radical initiator (AIBN or triethylborane) in aqueous ethanol provided the corresponding radical cyclization product in excellent yield. An addition of a base is critical to employ phosphinic acid as a radical mediator.

  在乙醇水溶液中用膦酸、碱和自由基引发剂（AIBN 或三乙基硼烷）处理 2-碘苯酚的烯丙基醚或 2-卤代乙醛烯丙基缩醛，可以得到相应的自由基环化产物，收率极高。添加碱对使用膦酸作为自由基引发剂至关重要。