(3R,2'R)-ethyl 3-(2-methoxy-2-phenylacetamido)-5,5-dimethylhexanoate | 158362-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,2'R)-ethyl 3-(2-methoxy-2-phenylacetamido)-5,5-dimethylhexanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]amino]-5,5-dimethylhexanoate
• CAS: 158362-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: GIZBBRSBAIZULS-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,2'R)-ethyl 3-(2-methoxy-2-phenylacetamido)-5,5-dimethylhexanoate 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到R-(-)-ethyl 3-amino-5,5-dimethylhexanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5,5-二甲基己酸。合成，拆分和对肉碱酰基转移酶的影响。

  摘要：

  个别肉碱酰基转移酶的选择性抑制可用于治疗糖尿病和心脏病。氨基肉碱（3）是肉碱乙酰基转移酶（CAT）的弱竞争抑制剂（K（i）= 4.0 mM），尽管N-乙酰基衍生物4的效力（K（i）= 0.024 mM）比3约强165倍。化合物3还是肉碱棕榈酰转移酶1和2（CPT-1和CPT-2）的有效竞争抑制剂（CPT-2的IC50 = 805 nM）。我们合成了3-氨基-5,5-二甲基己酸（7）及其N-乙酰基衍生物（8），作为缺少季铵正电荷的3和4的等排类似物。像3和4一样，化合物7和8是竞争性的CAT CAT，其效价差异很大，但在这种情况下，8（K（i）= 25 mM）的效力是7（K（i）= 2.5 mM）的10倍。R-（-）-7和S-（+）-7是CAT的立体选择性抑制剂（K（i）分别为1.9和9.2 mM）。外消旋体7是CPT-2的弱竞争抑制剂（K（i）= 20 mM），对CPT-1没有影响。这些结

  DOI：

  10.1021/jm00046a008
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-氧代己酸乙酯 在 乙酸铵 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (3R,2'R)-ethyl 3-(2-methoxy-2-phenylacetamido)-5,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5,5-二甲基己酸。合成，拆分和对肉碱酰基转移酶的影响。

  摘要：

  个别肉碱酰基转移酶的选择性抑制可用于治疗糖尿病和心脏病。氨基肉碱（3）是肉碱乙酰基转移酶（CAT）的弱竞争抑制剂（K（i）= 4.0 mM），尽管N-乙酰基衍生物4的效力（K（i）= 0.024 mM）比3约强165倍。化合物3还是肉碱棕榈酰转移酶1和2（CPT-1和CPT-2）的有效竞争抑制剂（CPT-2的IC50 = 805 nM）。我们合成了3-氨基-5,5-二甲基己酸（7）及其N-乙酰基衍生物（8），作为缺少季铵正电荷的3和4的等排类似物。像3和4一样，化合物7和8是竞争性的CAT CAT，其效价差异很大，但在这种情况下，8（K（i）= 25 mM）的效力是7（K（i）= 2.5 mM）的10倍。R-（-）-7和S-（+）-7是CAT的立体选择性抑制剂（K（i）分别为1.9和9.2 mM）。外消旋体7是CPT-2的弱竞争抑制剂（K（i）= 20 mM），对CPT-1没有影响。这些结

  DOI：

  10.1021/jm00046a008

文献信息

• 3-Amino-5,5-dimethylhexanoic Acid. Synthesis, Resolution, and Effects on Carnitine Acyltransferases
  作者：Ahsraf Saeed、Jeanie B. McMillin、Paul E. Wolkowicz、Wayne J. Brouillette

  DOI：10.1021/jm00046a008

  日期：1994.9

  inhibition of individual carnitine acyltransferases may be useful in the therapy of diabetes and heart disease. Aminocarnitine (3) is a weak competitive inhibitor (K(i) = 4.0 mM) for carnitine acetyltransferase (CAT), although the N-acetyl derivative 4 is about 165 times more potent (K(i) = 0.024 mM) than 3. Compound 3 is also a potent competitive inhibitor for carnitine palmitoyltransferases 1 and 2 (CPT-1

  个别肉碱酰基转移酶的选择性抑制可用于治疗糖尿病和心脏病。氨基肉碱（3）是肉碱乙酰基转移酶（CAT）的弱竞争抑制剂（K（i）= 4.0 mM），尽管N-乙酰基衍生物4的效力（K（i）= 0.024 mM）比3约强165倍。化合物3还是肉碱棕榈酰转移酶1和2（CPT-1和CPT-2）的有效竞争抑制剂（CPT-2的IC50 = 805 nM）。我们合成了3-氨基-5,5-二甲基己酸（7）及其N-乙酰基衍生物（8），作为缺少季铵正电荷的3和4的等排类似物。像3和4一样，化合物7和8是竞争性的CAT CAT，其效价差异很大，但在这种情况下，8（K（i）= 25 mM）的效力是7（K（i）= 2.5 mM）的10倍。R-（-）-7和S-（+）-7是CAT的立体选择性抑制剂（K（i）分别为1.9和9.2 mM）。外消旋体7是CPT-2的弱竞争抑制剂（K（i）= 20 mM），对CPT-1没有影响。这些结