7-硝基-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺 | 881844-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 7-硝基-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺
• 中文别名: 3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺,7-硝基-
• 英文名称: 4-amino-7-nitro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 3-nitro-3-deazaadenine；7-Nitro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine；7-nitro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
• CAS: 881844-08-2
• 化学式: C₆H₅N₅O₂
• 分子量: 179.138
• InChiKey: WVRBJYNSYKDQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺 在 氢氧化钾 、 tris[2-(2-methoxyethyl)ethyl]amine 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-amino-1-[2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-7-nitro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deaza-3-nitro-2′-deoxyadenosine

  摘要：

  Photoactivable deoxyadenosine mimic, 3-deaza-3-nitro-2'-deoxyadetiosine (2), was prepared using two different synthetic routes. The first route involved base catalyzed glycosylation of 3-deaza-3-nitroadenine, which was prepared by regioselective nitration of 3-deazaadenine. In the second route, the convertible nucleoside 6-O-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-deaza-2'-deoxyadenosine (28) was used to introduce 6-NH2 group in the last step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.040
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基吡啶 在 吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 镍 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 7-硝基-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deaza-3-nitro-2′-deoxyadenosine

  摘要：

  Photoactivable deoxyadenosine mimic, 3-deaza-3-nitro-2'-deoxyadetiosine (2), was prepared using two different synthetic routes. The first route involved base catalyzed glycosylation of 3-deaza-3-nitroadenine, which was prepared by regioselective nitration of 3-deazaadenine. In the second route, the convertible nucleoside 6-O-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-deaza-2'-deoxyadenosine (28) was used to introduce 6-NH2 group in the last step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.040

文献信息

• Synthesis of 3-deaza-3-nitro-2′-deoxyadenosine
  作者：Caroline Crey-Desbiolles、Mitsuharu Kotera

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.040

  日期：2006.3

  Photoactivable deoxyadenosine mimic, 3-deaza-3-nitro-2'-deoxyadetiosine (2), was prepared using two different synthetic routes. The first route involved base catalyzed glycosylation of 3-deaza-3-nitroadenine, which was prepared by regioselective nitration of 3-deazaadenine. In the second route, the convertible nucleoside 6-O-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-deaza-2'-deoxyadenosine (28) was used to introduce 6-NH2 group in the last step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.