methyl 2-bromo-3,4-dichlorobutanoate | 104616-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromo-3,4-dichlorobutanoate
• 英文别名: Methyl erythro-2-bromo-3,4-dichlorobutyrate
• CAS: 104616-79-7
• 化学式: C₅H₇BrCl₂O₂
• 分子量: 249.919
• InChiKey: QPDNHPMMELRZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-chlorobut-2-enoate 、 氯化溴 生成 methyl 2-bromo-3,4-dichlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  PITKAENEN, M.;KORHONEN, I. O. O., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 20, 4707-4711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogenation of unsaturated esters—III
  作者：Maija Pitkänen、Ilpo O.O. Korhonen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82367-x

  日期：1985.1

  2-bromo-3-chloro adduct, was obtained from 3, as from methyl Z-3-chloropropenoate, with almost complete regioselectivity. Compound 4 also showed greater regioselectivity than methyl E-2-butenoate. Substrate 2 was, however, found to produce more 3-bromo-2-chloro adduct than the unchlorinated parent ester. Mechanisms presented for the additions of BrCl to methyl 3-chloropropenoates are reconsidered on the basis

  Cl 2，Br 2的加成; 并将BrCl合成为Z-2-氯-2-（1），E-3-氯-2-（2），Z-3-氯-2-（3）和E-4-氯-2-丁烯酸酯（4）在黑暗和明亮的CCl 4中均已进行了研究。将产品组成与先前报道的一氯丙酸甲酯进行比较。已发现氯取代会影响与BrCl试剂反应的产物分布。在离子条件下，Br 2加合物是1和2的主要产物，而3像Z-3-氯丙酸甲酯一样进行反应，仅得到微不足道的Br 2加成。在单氯丙酸甲酯的反应中，Cl 2的添加量仅为百分之几。与亲本相比酯在氯取代2，3和4也影响了加入氯化溴的区域化学。在黑暗中，主要的区域异构体，即2-溴-3-氯加合物，是从3得自Z-3-氯丙酸甲酯，具有几乎完全的区域选择性。化合物4还显示出比E -2-丁烯酸甲酯更大的区域选择性。基材2然而，发现比未氯化的母体酯产生更多的3-溴-2-氯加合物。根据本研究的结果，重新考虑了将BrCl加到3-氯丙酸甲酯中的机理。
• PITKAENEN, M.;KORHONEN, I. O. O., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 20, 4707-4711
  作者：PITKAENEN, M.、KORHONEN, I. O. O.

  DOI：——

  日期：——