7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5,5-dimethyl-1,10b-dihydro-benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]oxazine | 58721-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5,5-dimethyl-1,10b-dihydro-benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]oxazine
• 英文别名: 7-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,10b-dihydropyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazine
• CAS: 58721-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: RUWDQYTUJAQIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-[5-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl]-phenol 、 丙酮 生成 7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5,5-dimethyl-1,10b-dihydro-benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  花青素及相关化合物-XVII：黄酮盐和2-羟基查耳酮与羟胺和肼的反应

  摘要：

  黄酮盐和2-羟基查耳酮（1-苯基-3-（2-羟基苯基）-2-丙烯-1-酮）与吡啶中的羟胺反应形成2,5-二氢异恶唑。它们分别进行热和酸催化重排，分别形成异构体4,5-二氢异恶唑和查尔酮肟。黄酮盐与肼一起产生酚类4,5-二氢-3,5-二苯基-1H-吡唑。由于这些很容易与丙酮缩合形成环丙酮化物，因此酰化反应涉及在黄酮核的2位发生最初的亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80304-8

文献信息

• JURD L., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 23, 2884-2888
  作者：JURD L.

  DOI：——

  日期：——
• Anthocyanidins and related compounds—XVII
  作者：L. Jurd

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80304-8

  日期：1975.1

  Flavylium salts and 2-hydroxychalcones (1-phenyl-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ones) react with hydroxylamine in pyridine to form 2,5-dihydroisoxazoles. These undergo thermal and acid-catalyzed rearrangements to isomeric 4,5-dihydroisoxazoles and chalcone oximes, respectively. With hydrazine, flavylium salts yield phenolic 4,5-dihydro-3,5-diphenyl-1H-pyrazoles. Since these readily condense with acetone

  黄酮盐和2-羟基查耳酮（1-苯基-3-（2-羟基苯基）-2-丙烯-1-酮）与吡啶中的羟胺反应形成2,5-二氢异恶唑。它们分别进行热和酸催化重排，分别形成异构体4,5-二氢异恶唑和查尔酮肟。黄酮盐与肼一起产生酚类4,5-二氢-3,5-二苯基-1H-吡唑。由于这些很容易与丙酮缩合形成环丙酮化物，因此酰化反应涉及在黄酮核的2位发生最初的亲核攻击。