(4R)-1-[N-(1R)-1-Phenylethyl]-4-methylazetidin-2-one | 259535-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-1-[N-(1R)-1-Phenylethyl]-4-methylazetidin-2-one
• 英文别名: (1¹R,4R)-4-methyl-1-(α-methylbenzyl)azetidin-2-one；(4R)-4-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
• CAS: 259535-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: YFUQHGFWJZOZPK-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-[N-(1R)-1-Phenylethyl]-4-methylazetidin-2-one 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (4R)-4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with chiral hydroxylamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95680-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Phenylethylhydroxylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4R)-1-[N-(1R)-1-Phenylethyl]-4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with chiral hydroxylamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95680-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-lactams and pseudopeptides via stereoselective conjugate additions of lithium (α-methylbenzyl)allylamide to α,β-unsaturated iron acyl complexes
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Paul A. McGee、John P. Shilvock

  DOI：10.1039/a906633k

  日期：——

  undergoes stereoselective conjugate additions to α,β-unsaturated iron acyl complexes 3a–c to afford β-amino iron acyl adducts 5a–c and 6a–c. These adducts may be deallylated smoothly using palladium(0) catalysis providing the corresponding homochiral secondary amines 7a–c which, upon oxidative decomplexation with bromine or N-bromosuccinimide, undergo direct β-lactam ring formation. The diastereoselectivity

  锂（α-甲基苄基）烯丙基酰胺2经过立体选择性共轭加成后的α，β-不饱和铁酰基复合物3a-c生成β-氨基铁酰基加成物5a-c和6a-c。这些加合物可以使用钯（0）催化平稳地脱醛，提供相应的同手性仲胺7a-c，与溴或N-溴代琥珀酰亚胺氧化分解后，会直接形成β-内酰胺环。通过使用酰胺镁10，可以进一步改善对缀合物加至3a的非对映选择性。在α-氨基酯存在下，β-氨基铁酰基加合物5b之一的氧化分解可提供包含α-氨基酸的假肽片段。与β-氨基酸偶联。
• Stereochemistry of the methylation of the (11S,4S) and (11S,4R) diastereomers of 4-methyl-1-(?-methylbenzyl)azetidin-2-one
  作者：N. N. Romanova、T. G. Tallo、A. A. Borisenko、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00509703

  日期：1990.7