N-[3-Cyano-4,5-dimethyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzamide | 177499-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-Cyano-4,5-dimethyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzamide
• 英文别名: N-[3-cyano-4,5-dimethyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrol-2-yl]benzamide
• CAS: 177499-56-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O
• 分子量: 343.428
• InChiKey: XHVHSFWQKPPWGP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-Cyano-4,5-dimethyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzamide 在 N,N-二甲基环己胺 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-chloro-2-phenyl-5,6-dimethyl-7-(1-methylbenzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-Deazaadenines带有极性取代基：新的A（1）和A（3）腺苷受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  合成了28种新的吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺，嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺和四氢嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺。在大鼠A（1）和A（2A）腺苷受体（ARs）的放射性配体结合测定中确定了它们的腺苷受体亲和力。在重组A（3）AR结合试验中还进一步研究了所选化合物。（R）-7-（1-甲基苄基）-2-苯基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺（ADPEP，1）和相应的嘧啶基[4,5-b]中的2-苯基残基吲哚（APEPI，3）可以被杂环（如2-噻吩基和4-吡啶基）生物等排取代。所得化合物保留了对A（1）AR的高亲和力和选择性。从选定化合物的调查来看，看来它们对人A（1）AR也很有效，并且不仅对A（2A）AR具有选择性，而且对A（2B）和A（3）AR也具有高度选择性。对-吡啶基取代的衍生物11和27（APPPI）由于其荧光性质而可能是有趣的药理学工具。吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物在N7和

  DOI：

  10.1021/jm000967d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-Amino-4,5-dimethyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到N-[3-Cyano-4,5-dimethyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物：有效的，高度立体选择性的A1-腺苷受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  合成了33种新颖的，主要是手性的吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物，并在高亲和力腺苷受体（AR）亚型A1和A的放射性配体结合测定中进行了研究。 A2a。可以设想这些化合物为在7位上缺少氮的腺嘌呤和次黄嘌呤类似物（7-deazaadenines和7-deazahypoxanthines）。7-脱氮杂腺嘌呤在AR上的亲和力比7-脱氮杂泛黄嘌呤要强得多，A1AR亲和力在低纳摩尔范围内，对大鼠脑A1AR的选择性相对于A2aAR异常高（几千倍），并且立体选择性高（高达96倍）。与吡咯并[2,3-d]嘧啶相比，嘧啶并[4,5-b]吲哚是更有效的A1AR拮抗剂。化合物34a（APEPI）是迄今为止已知的最有效和最具选择性的非黄嘌呤A1AR拮抗剂之一（Ki = 2。8 nM，> 2000倍A1选择性）。已经鉴定出一类新的非常有效的A1AR拮抗剂，即在环外氨基上带有取代基的2-苯基-7-脱氮杂腺嘌呤（N4-取代的吡咯并[2

  DOI：

  10.1021/jm960011w

文献信息

• Chiral Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine and Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indole Derivatives:  Structure−Activity Relationships of Potent, Highly Stereoselective A₁-Adenosine Receptor Antagonists^,
  作者：Christa E. Müller、Uli Geis、Bettina Grahner、Wolfgang Lanzner、Kurt Eger

  DOI：10.1021/jm960011w

  日期：1996.1.1

  A1AR antagonists compared to pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. Compound 34a (APEPI) is one of the most potent and most selective nonxanthine A1AR antagonists known to date (Ki = 2.8 nM, > 2000-fold A1-selective). A new class of very potent A1AR antagonists has been identified, namely, 2-phenyl-7-deazaadenines bearing a substituent at the exocyclic amino group (N4-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines). (R)-N-

  合成了33种新颖的，主要是手性的吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物，并在高亲和力腺苷受体（AR）亚型A1和A的放射性配体结合测定中进行了研究。 A2a。可以设想这些化合物为在7位上缺少氮的腺嘌呤和次黄嘌呤类似物（7-deazaadenines和7-deazahypoxanthines）。7-脱氮杂腺嘌呤在AR上的亲和力比7-脱氮杂泛黄嘌呤要强得多，A1AR亲和力在低纳摩尔范围内，对大鼠脑A1AR的选择性相对于A2aAR异常高（几千倍），并且立体选择性高（高达96倍）。与吡咯并[2,3-d]嘧啶相比，嘧啶并[4,5-b]吲哚是更有效的A1AR拮抗剂。化合物34a（APEPI）是迄今为止已知的最有效和最具选择性的非黄嘌呤A1AR拮抗剂之一（Ki = 2。8 nM，> 2000倍A1选择性）。已经鉴定出一类新的非常有效的A1AR拮抗剂，即在环外氨基上带有取代基的2-苯基-7-脱氮杂腺嘌呤（N4-取代的吡咯并[2
• 7-Deazaadenines Bearing Polar Substituents:  Structure−Activity Relationships of New A₁ and A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Sonja Hess、Christa E. Müller、Wolfram Frobenius、Ulrike Reith、Karl-Norbert Klotz、Kurt Eger

  DOI：10.1021/jm000967d

  日期：2000.11.1

  fluorescent properties. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amine derivatives which were simultaneously substituted at N7 and N(4), combining the substitution pattern of ADPEP (1) and DPEAP (2), showed very low affinity for A(1) ARs. This finding supports our previously published hypothesis of different binding modes for pyrrolopyrimidines, such as ADPEP (1) and DPEAP (2). DPEAP (2), a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amine

  合成了28种新的吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺，嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺和四氢嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺。在大鼠A（1）和A（2A）腺苷受体（ARs）的放射性配体结合测定中确定了它们的腺苷受体亲和力。在重组A（3）AR结合试验中还进一步研究了所选化合物。（R）-7-（1-甲基苄基）-2-苯基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺（ADPEP，1）和相应的嘧啶基[4,5-b]中的2-苯基残基吲哚（APEPI，3）可以被杂环（如2-噻吩基和4-吡啶基）生物等排取代。所得化合物保留了对A（1）AR的高亲和力和选择性。从选定化合物的调查来看，看来它们对人A（1）AR也很有效，并且不仅对A（2A）AR具有选择性，而且对A（2B）和A（3）AR也具有高度选择性。对-吡啶基取代的衍生物11和27（APPPI）由于其荧光性质而可能是有趣的药理学工具。吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物在N7和