1-((3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclopentanesulfonyl)-4-methyl-benzene | 197433-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclopentanesulfonyl)-4-methyl-benzene
• 英文别名: 1-[(3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclopentyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 197433-48-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄S
• 分子量: 436.572
• InChiKey: YSOZDGFOBQUGNC-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclopentanesulfonyl)-4-methyl-benzene 在 氟化铵 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 生成 (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of Both Enantiomers of trans-3,4-Bis(benzyloxy)cyclopentanone

  摘要：

  以酒石酸二乙酯为原料，通过 7 个步骤高效合成了反式-3,4-双(苄氧基)环戊酮 4 的两种对映体，这两种对映体可能是新胭脂虫色素的五元 (A) 环的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1524
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>butane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-((3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclopentanesulfonyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of Both Enantiomers of trans-3,4-Bis(benzyloxy)cyclopentanone

  摘要：

  以酒石酸二乙酯为原料，通过 7 个步骤高效合成了反式-3,4-双(苄氧基)环戊酮 4 的两种对映体，这两种对映体可能是新胭脂虫色素的五元 (A) 环的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1524

文献信息

• An Alternative Synthesis of Both Enantiomers of <i>trans</i>-3,4-Bis(benzyloxy)cyclopentanone
  作者：Stéphane Raeppel、Dominique Toussaint、Jean Suffert

  DOI：10.1055/s-1997-1524

  日期：1997.9

  An efficient synthesis of both enantiomers of trans-3,4-bis(benzyloxy)cyclopentanone 4, potential precursors to the five-membered (A)-ring of the neocarzinostatin chromophore, was accomplished from diethyl tartrate in 7 steps.

  以酒石酸二乙酯为原料，通过 7 个步骤高效合成了反式-3,4-双(苄氧基)环戊酮 4 的两种对映体，这两种对映体可能是新胭脂虫色素的五元 (A) 环的前体。