tert-butyl 2,5-dihydro-2-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate | 564488-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 2,5-dihydro-2-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 564488-16-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: TUVSTYNGXBNBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 tert-butyl 2,5-dihydro-2-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到Tert-butyl 2-(3-methylbut-2-enyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxypyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷氧基吡咯的二甲基二环氧乙烷氧化：5-羟基-3-吡咯啉-2-酮的有效区域控制合成

  摘要：

  报道了一种合成 5-羟基-3-吡咯啉-2-酮的新方法。N-Boc-3-pyrrolin-2-ones 转化为 2-triisopropylsilyloxypyrroles 并随后用二甲基二环氧乙烷氧化以高产率提供相应的 N-Boc-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992376
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43.2%的产率得到tert-butyl 2,5-dihydro-2-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boc保护的5-烯基-2,5-二氢-1 H-吡咯-2-酮的光环异构化

  摘要：

  在辐射（254 nm）下，新合成的Boc保护的5-链烯基-2,5-二氢-1 H-吡咯-2-酮13经历了区域选择性的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管烯丙基衍生物13a - 13c主要提供氮杂三环[3.3.0.0 2,7 ]辛酮，即交叉的环加合物，但丁烯基和戊烯基取代的化合物13d和13e优先异构化为直环加合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390051

文献信息

• Dimethyldioxirane Oxidation of 2-Silyloxypyrroles: An Efficient Regiocontrolled Synthesis of 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：John Boukouvalas、Yufang Xiao、Yun-Xing Cheng、Richard Loach

  DOI：10.1055/s-2007-992376

  日期：——

  A new method for the synthesis of 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones is reported. Conversion of N-Boc-3-pyrrolin-2-ones into 2-triisopropylsilyloxypyrroles and ensuing oxidation with dimethyldioxirane provides the corresponding N-Boc-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones in high yields.

  报道了一种合成 5-羟基-3-吡咯啉-2-酮的新方法。N-Boc-3-pyrrolin-2-ones 转化为 2-triisopropylsilyloxypyrroles 并随后用二甲基二环氧乙烷氧化以高产率提供相应的 N-Boc-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones。
• Photocycloisomerization of Boc-Protected 5-Alkenyl-2,5-dihydro-1H- pyrrol-2-ones
  作者：Matthias N. Wrobel、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200390051

  日期：2003.2

  On irradiation (254 nm), the newly synthesized Boc-protected 5-alkenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ones 13 undergo regioselective intramolecular [2+2] photocycloadditions. While the allyl derivatives 13a–13c afford mainly azatricyclo[3.3.0.02,7]octanones, i.e., crossed cycloadducts, the butenyl- and pentenyl-substituted compounds 13d and 13e isomerize preferentially to straight cycloadducts.

  在辐射（254 nm）下，新合成的Boc保护的5-链烯基-2,5-二氢-1 H-吡咯-2-酮13经历了区域选择性的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管烯丙基衍生物13a - 13c主要提供氮杂三环[3.3.0.0 2,7 ]辛酮，即交叉的环加合物，但丁烯基和戊烯基取代的化合物13d和13e优先异构化为直环加合物。