(3R,10R,E)-octadeca-1,8-dien-4,6-diyne-3,10-diol | 1366000-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,10R,E)-octadeca-1,8-dien-4,6-diyne-3,10-diol
• CAS: 1366000-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: OOLOUZMPEFSKTD-PGSVNHOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-2-dodecynoic acid 在 哌啶 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.52h， 生成 (3R,10R,E)-octadeca-1,8-dien-4,6-diyne-3,10-diol
  参考文献：
  名称：

  C18聚乙炔的对映选择性合成和抗真菌活性。

  摘要：

  真菌病原体会导致严重的农作物疾病，并降低农作物的产量和质量。聚乙炔醇是植物的次生代谢产物，对各种病原真菌具有生物活性。但是，它们很难合成。在本研究中，建立了一种高效且高对映选择性的方法（> 98％ee），并采用该方法实现了天然C18聚乙炔（S，E）-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-的合成3-醇1，（3R，10R，E）-十八烷基-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇2及其类似物。对标题化合物进行结构表征并对其杀真菌活性进行生物学评估。这些化合物对8种病原真菌具有很高的功效，这些物种例如炭疽菌，双极双孢菌，镰刀镰刀菌和假镰刀菌，其最大有效浓度的一半为8至425μg/ mL，与杀真菌剂甲基硫氰酸酯（3-408μg/ mL）相似。这些化合物是潜在的天然杀真菌剂和杀真菌剂的潜在候选者，可用于进一步改善结构和性能。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b07967

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Antifungal Activity of C18 Polyacetylenes
  作者：Jia Liu、Shichao Lu、Jiayang Feng、Changkai Li、Wenliang Wang、Yiming Pei、Shengli Ding、Meng Zhang、Honglian Li、Risong Na、Qing X. Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07967

  日期：2020.2.19

  diseases and decrease crop yields and quality. Polyacetylene alcohols are plant secondary metabolites and bioactive against various pathogenic fungi. They are, however, difficult to synthesize. In the present study, an efficient and highly enantioselective method (>98% ee) was established and employed to achieve the synthesis of the natural C18 polyacetylenes (S,E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol 1, (3R

  真菌病原体会导致严重的农作物疾病，并降低农作物的产量和质量。聚乙炔醇是植物的次生代谢产物，对各种病原真菌具有生物活性。但是，它们很难合成。在本研究中，建立了一种高效且高对映选择性的方法（> 98％ee），并采用该方法实现了天然C18聚乙炔（S，E）-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-的合成3-醇1，（3R，10R，E）-十八烷基-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇2及其类似物。对标题化合物进行结构表征并对其杀真菌活性进行生物学评估。这些化合物对8种病原真菌具有很高的功效，这些物种例如炭疽菌，双极双孢菌，镰刀镰刀菌和假镰刀菌，其最大有效浓度的一半为8至425μg/ mL，与杀真菌剂甲基硫氰酸酯（3-408μg/ mL）相似。这些化合物是潜在的天然杀真菌剂和杀真菌剂的潜在候选者，可用于进一步改善结构和性能。