(3R,10R,E)-octadeca-1,8-dien-4,6-diyne-3,10-diol | 1366000-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,10R,E)-octadeca-1,8-dien-4,6-diyne-3,10-diol
• CAS: 1366000-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: OOLOUZMPEFSKTD-PGSVNHOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-2-dodecynoic acid 在 哌啶 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.52h， 生成 (3R,10R,E)-octadeca-1,8-dien-4,6-diyne-3,10-diol
  参考文献：
  名称：

  C18聚乙炔的对映选择性合成和抗真菌活性。

  摘要：

  真菌病原体会导致严重的农作物疾病，并降低农作物的产量和质量。聚乙炔醇是植物的次生代谢产物，对各种病原真菌具有生物活性。但是，它们很难合成。在本研究中，建立了一种高效且高对映选择性的方法（> 98％ee），并采用该方法实现了天然C18聚乙炔（S，E）-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-的合成3-醇1，（3R，10R，E）-十八烷基-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇2及其类似物。对标题化合物进行结构表征并对其杀真菌活性进行生物学评估。这些化合物对8种病原真菌具有很高的功效，这些物种例如炭疽菌，双极双孢菌，镰刀镰刀菌和假镰刀菌，其最大有效浓度的一半为8至425μg/ mL，与杀真菌剂甲基硫氰酸酯（3-408μg/ mL）相似。这些化合物是潜在的天然杀真菌剂和杀真菌剂的潜在候选者，可用于进一步改善结构和性能。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b07967