Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OMe | 949897-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3S)-2-[[(2R,3R)-3-hydroxy-4-methyl-2-[[(2R)-2-[methyl-[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 949897-54-5
• 化学式: C₄₃H₇₉N₇O₁₁
• 分子量: 870.141
• InChiKey: KAVKEXCGPMRJPY-QULIQNACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OMe 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-ternatin
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and in vivo inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin, a highly N-methylated cyclic peptide

  摘要：

  (−)-Ternatin (1) 是一种高度N-甲基化的环状七肽，是针对 3T3-LI 小鼠脂肪细胞的强效脂肪积累抑制剂（EC50 = 0.14 μg/mL）[Shimokawa, K.; Mashima, I.; Asai, A.; Yamada, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4445]。化合物 1 通过 Boc 保护的氨基酸在溶液中合成。在高脂饮食小鼠中，每天给予 5 mg/kg 的化合物 1 处理后，体重增加和脂肪积累均显著受到抑制。2007 Elsevier 有限公司。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.015
• 作为产物：
  描述：

  β-OH-D-leucine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and in vivo inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin, a highly N-methylated cyclic peptide

  摘要：

  (−)-Ternatin (1) 是一种高度N-甲基化的环状七肽，是针对 3T3-LI 小鼠脂肪细胞的强效脂肪积累抑制剂（EC50 = 0.14 μg/mL）[Shimokawa, K.; Mashima, I.; Asai, A.; Yamada, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4445]。化合物 1 通过 Boc 保护的氨基酸在溶液中合成。在高脂饮食小鼠中，每天给予 5 mg/kg 的化合物 1 处理后，体重增加和脂肪积累均显著受到抑制。2007 Elsevier 有限公司。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.015

文献信息

• CYCLIC HEPTAPEPTIDE AND USE OF THE SAME
  申请人：Uemura Daisuke

  公开号：US20100286363A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A novel cyclic heptapeptide that is useful as a preadipocyte differentiation-inhibitory agent or an adipocyte fat accumulation-inhibitory agent, and the use of such agents, are provided. A novel cyclic heptapeptide represented by the following formula is provided. wherein R is CH 3 , CH 2 CH(CH 3 ) 2 , CH 2 OCH 2 C 6 H 5 , CH(OH)CH 3 , or CH 2 OH.
• US8481484B2
  申请人：——

  公开号：US8481484B2

  公开（公告）日：2013-07-09