(4-Benzoyl-1-ethyl-5-methylsulfanyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-acetic acid | 118792-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (4-Benzoyl-1-ethyl-5-methylsulfanyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(3-benzoyl-1-ethyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-2H-pyrrol-4-yl)acetic acid
• CAS: 118792-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: AZLHRNNXXVVYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzoyl-1-ethyl-5-methylsulfanyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-acetic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-Ethyl-3-methylthio-4-phenyl-1,6-dioxo-2,3-dihydropyrano<3,4-c>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of AcylketeneS,N- andN,N-acetals with Maleic Anhydride and Maleimide: A Facile One-Step Synthesis of Pyrano [3,4-c]pyrrole, Pyrrolo [3,4-c]pyridine and Condensed Pyrrole Derivatives

  摘要：

  酰基烯酮S,N-缩醛1a-c与马来酸酐(2)在回流乙腈中反应，以良好的收率得到相应的3-吡咯啉-2-酮-3-乙酸衍生物3a-c。 S,N-缩醛1a-j和2在乙酸酐存在下缩合直接得到相应的2-取代-3-甲硫基-4-芳基(或甲基)-1,6-二氧代-2,3-二氢吡喃[3 ,4-c]吡咯 4 a-j 具有优异的产率。环状S,N-(5a-c)和N,N-(5d-f)缩醛与2在回流乙腈中反应，得到相应的吡咯并[2,1-b]噻唑(6a-c)和吡咯并[1 ,2-a]咪唑(6d-f)衍生物，分别具有良好的收率。 类似地，S,N-缩醛1a和1d与马来酰亚胺缩合直接得到各自的吡咯并[3,4-c]吡啶衍生物9a和9b，而相应的吡咯啉酮-3-乙酰胺衍生物8a和8b在类似条件下得到，当反应时间减少时。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27544
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 (Z)-3-(ethylamino)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(4-Benzoyl-1-ethyl-5-methylsulfanyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of AcylketeneS,N- andN,N-acetals with Maleic Anhydride and Maleimide: A Facile One-Step Synthesis of Pyrano [3,4-c]pyrrole, Pyrrolo [3,4-c]pyridine and Condensed Pyrrole Derivatives

  摘要：

  酰基烯酮S,N-缩醛1a-c与马来酸酐(2)在回流乙腈中反应，以良好的收率得到相应的3-吡咯啉-2-酮-3-乙酸衍生物3a-c。 S,N-缩醛1a-j和2在乙酸酐存在下缩合直接得到相应的2-取代-3-甲硫基-4-芳基(或甲基)-1,6-二氧代-2,3-二氢吡喃[3 ,4-c]吡咯 4 a-j 具有优异的产率。环状S,N-(5a-c)和N,N-(5d-f)缩醛与2在回流乙腈中反应，得到相应的吡咯并[2,1-b]噻唑(6a-c)和吡咯并[1 ,2-a]咪唑(6d-f)衍生物，分别具有良好的收率。 类似地，S,N-缩醛1a和1d与马来酰亚胺缩合直接得到各自的吡咯并[3,4-c]吡啶衍生物9a和9b，而相应的吡咯啉酮-3-乙酰胺衍生物8a和8b在类似条件下得到，当反应时间减少时。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27544