3-hydroxy-5-(benzyloxy)pentanoic cid | 99617-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-(benzyloxy)pentanoic cid
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 99617-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: YLPJHOCVPPHOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(benzyloxy)pentanoic cid 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-Anionic rearrangements of substituted N-hydroxy-2-azetidinones and applications to the synthesis of bicyclic .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a026
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-3-hydroxypentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-5-(benzyloxy)pentanoic cid
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-Anionic rearrangements of substituted N-hydroxy-2-azetidinones and applications to the synthesis of bicyclic .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a026

文献信息

• [EN] ENGINEERED POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS IN SYNTHESIS OF BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINO ACIDS<br/>[FR] POLYPEPTIDES MODIFIÉS ET LEURS APPLICATIONS DANS LA SYNTHÈSE D'ACIDES BÊTA-HYDROXY-ALPHA-AMINÉS
  申请人：ENZYMASTER NINGBO BIO ENG CO LTD

  公开号：WO2018219107A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided are engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The engineered polypeptides disclosed are developed through directed evolution based on the ability of catalytic synthesis of (2S, 3R) -2-amino-3-hydroxy-3- (4-nitrophenyl) propanoic acid. Also provided are polynucleotides encoding the engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. It has good industrial application prospects.

  提供了经过工程改造的多肽，可用于在工业相关条件下不对称合成β-羟基-α-氨基酸。所述经过改造的多肽是通过基于催化合成（2S，3R）-2-氨基-3-羟基-3-（4-硝基苯基）丙酸的能力进行定向进化而开发的。还提供了编码经过改造的多肽的多核苷酸、能够表达经过改造的多肽的宿主细胞，以及使用经过改造的多肽生产β-羟基-α-氨基酸的方法。与其他制备过程相比，使用经过改造的多肽制备β-羟基-α-氨基酸可得到所需立体异构体的高纯度，反应条件温和，污染和能耗低。具有良好的工业应用前景。
• [EN] ENGINEERED ALDOLASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYPEPTIDES ALDOLASE MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ENZYMASTER NINGBO BIO ENG CO LTD

  公开号：WO2018219108A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided herein are engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. Also provided are polynucleotides encoding engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption.

  本文提供了一些工程多肽，可在工业相关条件下用于β-羟基-α-氨基酸的不对称合成。还提供了编码工程多肽的多核苷酸、能够表达工程多肽的宿主细胞以及使用工程多肽生产β-羟基-α-氨基酸的方法。与其他制备过程相比，使用工程多肽制备β-羟基-α-氨基酸可获得所需立体异构体的高纯度、温和的反应条件、低污染和低能耗。
• Method for controlling molecular weight of polyhydroxyalkanoate constituted of units containing residue of phenyl-, thienyl-, or cyclohexyl-structure in side chain of molecule
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1340776A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  A method is provided for controlling the molecular weight of a polyhydroxyalkanoate containing at least one of a unit: -[OCH((CH2)mR1)CH2C(O)]- (m=1-8; R1 is a residue having a ring structure of any of phenyl and thienyl structure), and a unit: -[OCH((CH2)kC6H10R2)CH2C(O)]- (k=0-8; R2 denotes a substituent on the cyclohexyl group including H, CN, NO2, halogen atom, CH3, C2H5, C3H7, CF3, C2F5 or C3F7), wherein a microorganism is cultivated in the presence of a hydroxyl group-containing compound, which is capable of producing the polyhydroxyalkanoate from R3(CH2)qCH2CH2COOH (q=1-8; R3 contains a residue having a ring structure of phenyl or thienyl) or R4C6H10(CH2)rCH2CH2COOH (r=0-8; R4 denotes a substituent on the cyclohexyl group including H, CN, NO2, halogen, CH3, C2H5, C3H7, CF3, C2F5, or C3F7).

  本发明提供了一种控制聚羟基烷酸酯分子量的方法，该聚羟基烷酸酯含有至少一个单元：-[OCH((CH2)mR1)CH2C(O)]-（m=1-8；R1 是具有苯基和噻吩基结构中任何一种环结构的残基），以及一个单元：-[OCH((CH2)kC6H10R2)CH2C(O)]-(k=0-8；R2 表示环己基上的取代基，包括 H、CN、NO2、卤素原子、CH3、C2H5、C3H7、CF3、C2F5 或 C3F7)，其中在含羟基化合物存在下培养微生物，该微生物能够由 R3(CH2)qCH2CH2COOH（q=1-8；R3 包含具有苯基或噻吩基环结构的残基）或 R4C6H10(CH2)rCH2CH2COOH （r=0-8；R4 表示环己基上的取代基，包括 H、CN、NO2、卤素、CH3、C2H5、C3H7、CF3、C2F5 或 C3F7）。
• New polyhydroxyalkanoate comprising unit having (phenylmethyl) oxy structure on side chain thereof, and method for producing the same
  申请人：Kenmoku Takashi

  公开号：US20060040366A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Provided are a PHA having an active group, which is produced by microorganisms with high productivity, and in which the ratio of units on its side chain having an active group can be controlled and the physical properties can be arbitrarily controlled so that its application as a polymer is not limited, and a method for producing the same. A 3-hydroxy-ω-[(phenylmethyl)oxy]alkanoic acid unit expressed by the following chemical formula (1): wherein x can be one or more integers within the range shown in the chemical formula.

  本发明提供了一种具有活性基团的 PHA，该 PHA 由微生物生产，生产率高，其侧链上具有活性基团的单元比例可控制，物理性质可任意控制，从而使其作为聚合物的应用不受限制，并提供了生产该 PHA 的方法。 由以下化学式（1）表示的 3-羟基-ω-[（苯基甲基）氧基]烷酸单元： 其中 x 可以是化学式所示范围内的一个或多个整数。
• Novel polyhydroxy alkanoate copolymer including within molecule unit having vinyl group or carboxyl group in side chain, and producing method therefor
  申请人：Kenmoku Takashi

  公开号：US20060211100A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The invention provides a PHA copolymer including at least a 3-hydroxy-ω-carboxyalkanoic acid represented by a formula (19) or (32) and simultaneously at least a unit represented by a formula (2) or a formula (3) in a molecule, a precursor PHA copolymer having a corresponding vinyl group or a corresponding alkoxycarbonyl group, a biosynthesis method thereof by microorganisms, and a method of producing a desired PHA copolymer from the precursor PHA copolymer: (wherein k, m, n are integers; R 18 represents H, Na, K, R 27? represents (A); R 1 represents a substituent on a cyclohexyl group and represents H, CN, NO 2 , a halogen atom, CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , CF 3 , C 2 F 5 , or C 3 F 7 ; R includes a residue including a phenyl structure or a thienyl structure; these being independent for each unit).

  本发明提供了一种 PHA 共聚物，其分子中至少包括一种由式（19）或（32）表示的 3-羟基-ω-羧基烷酸，分子中同时至少包括一个由式（2）或式（3）表示的单元，一种具有相应乙烯基或相应烷氧基羰基的前体 PHA 共聚物，一种通过微生物进行生物合成的方法，以及一种用前体 PHA 共聚物生产所需的 PHA 共聚物的方法：（其中 k、m、n 为整数；R 18 代表 H、Na、K，R 代表 (A)；R 1 代表环己基上的取代基，代表 H、CN、NO 2 卤素原子、CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , CF 3 , C 2 F 5 或 C 3 F 7 R包括苯基结构或噻吩基结构的残基；这两种结构在每个单元中是独立的）。