t-butyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: t-butyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；tert-butyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: SXHFBGGTGKKSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 对甲基苯甲醛 、 氯乙酰氯 在 L-arginine coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到tert-butyl-7-methyl-2-(4-methylbenzylidine)-5-(3-nitrophenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ 1-精氨酸方便地绿色单锅合成新型噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物及其作为有效抗菌剂的生物学研究

  摘要：

  噻唑并嘧啶衍生物因其优异的治疗特性而众所周知。在这项研究中，描述了一种有效的一锅三组分方法，用于合成新型2-[（（Z）-1）-（取代的苯基）亚甲基] -7-甲基-3-氧代-5-（取代的苯基）通过3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮与各种芳香醛的缩合反应制得-2,3-二氢-5 H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸叔丁酯衍生物Fe 3 O 4 @ l存在下，在回流条件下生成氯和氯乙酰氯精氨酸纳米颗粒可作为磁性可重复使用的环保催化剂，反应时间短，产率中等。使用红外光谱，1 H NMR和13 C NMR光谱测定所有合成化合物的化学结构。使用良好扩散方法，对3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮和新融合的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的体外抗菌活性对多种致病菌株，即金黄色葡萄球菌ATCC 6538，S表皮虫ATCC 12228，大肠杆菌ATCC 8739和铜绿假单胞菌ATCC 9027（细菌），白色念珠菌ATCC

  DOI：

  10.1002/aoc.3683
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 间硝基苯甲醛 、 硫脲 在 L-proline N-sulfonic acid functionalized magnetic nanoparticle 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到t-butyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸N-磺酸官能化的磁性纳米粒子：一种新型和磁性可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-硫酮

  摘要：

  根据绿色化学原理，磁铁矿纳米颗粒（MNP）由于其可重复使用性和易回收性而在有机研究和工业中得到了研究。在这项研究中，L-脯氨酸N-磺酸官能化的磁性纳米粒子是使用简便的方法制备的，是一种新型的可磁重用的异质酸催化剂。研究了这种新型磁性固体酸催化剂的催化性能，该反应在硫脲，芳族醛和t的一锅三组分缩合反应中合成3,4-二氢嘧啶-2- [1 H ]硫酮衍生物中乙酰乙酸丁酯在无溶剂的经典加热条件下，具有高收率和较短的反应时间。通过扫描电子显微镜（SEM），振动样品磁法（VSM），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD）和能量色散X射线分析（EDXA）评估获得的纳米颗粒的结构。结果表明，合成的磁性纳米粒子为超顺磁性，尺寸范围为10–20 nm。更重要的是，该非均相催化剂可以在外部磁场的帮助下容易地回收，并且可以多次重复使用而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra10558k