7-羟基-5-甲基黄酮 | 15235-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-5-甲基黄酮
• 英文名称: 7-hydroxy-5-methylflavone
• 英文别名: 7-hydoxy-5-methylflavone；7-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-5-methyl-2-phenyl-chromen-4-on；5-methyl-7-hydroxyflavone；5-Methyl-7-hydroxy-flavon；7-Hydroxy-5-methyl-flavon；7-hydroxy-5-methyl-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 15235-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: QGHXBJKZPBTQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

7-羟基-5-甲基黄酮已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(5-甲基-4-氧代-2-苯基色烯-7-基)氧氧杂环己烷-2-羧酸。

7-Hydoxy-5-methylflavone has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-methyl-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-5-甲基黄酮 、 UDP-glucuronic acid 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉ 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 生成 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-methyl-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches

  摘要：

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0666-z
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-7-benzoyloxy-5-methyl-2-phenyl-chromen-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 7-羟基-5-甲基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Sethna; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 601,603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of inhibiting gene induction
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0263553A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  A method of inhibiting the induction of expression of a structural gene or other protein coding gene or DNA segment under the control of a nod gene promoter with certain 7-oxy flavones, flavonols, flavanones or isoflavones.

  一种用某些 7-氧基黄酮、黄酮醇、黄烷酮或异黄酮抑制在结基因启动子控制下的结构基因或其他蛋白质编码基因或 DNA 片段的诱导表达的方法。
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。
• Rubber composition and tire with rubber containing flavone
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：EP2730431A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  A rubber composition comprising a diene based elastomer and an adhesion promoter derived from a flavone, a methylene donor and a methylene acceptor is disclosed. The rubber composition is essentially free of cobalt. Also, a pneumatic tire comprising such a rubber composition is disclosed.

  本发明公开了一种橡胶组合物，该组合物包含一种二烯基弹性体和一种由黄酮、亚甲基供体和亚甲基受体衍生的附着力促进剂。该橡胶组合物基本上不含钴。此外，还公开了一种包含这种橡胶组合物的充气轮胎。
• Methods For Treating Wounds
  申请人：Kimberly-Clark Worldwide, Inc.

  公开号：US20030125264A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Pharmaceutical compositions, and methods of using the same, are provided utilizing effective amounts of one or more flavones, flavonols, flavanones, isoflavanones and isoflavones to increase cell proliferation in various tissues and cell lines. As examples, the composition and methods of the present invention can be used to increase proliferation of fibroblast cells and, more particularly, in the treatment of wounds as well as strengthening of the skin.

  本发明提供了利用有效量的一种或多种黄酮、黄酮醇、黄烷酮、异黄烷酮和异黄酮来增加各种组织和细胞系的细胞增殖的药物组合物及其使用方法。举例来说，本发明的组合物和方法可用于增加成纤维细胞的增殖，特别是用于治疗伤口和强化皮肤。
• Pandit; Sethna, Journal of the Indian Chemical Society, 1951, vol. 28, p. 357,361
  作者：Pandit、Sethna

  DOI：——

  日期：——