4-Nitrobenzyl 3-ethylthio-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene 2-carboxylate | 75388-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl 3-ethylthio-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene 2-carboxylate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 3-ethylsulfanyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 75388-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: OURJVVZKBAJZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzyl 3-ethylthio-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene 2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.83h， 以44.4%的产率得到2-ethylthiopenem carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Penems，一种新型的β-内酰胺抗生素。6. 2-烷基硫代青霉烯羧酸的合成

  摘要：

  描述了通过phosphor烷与三硫代碳酸酯之间的分子内Wittig型反应合成2-烷基硫代青霉烯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630436
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-azetidin-4-yl trithiocarbonate 在 氯化亚砜 、 3 A molecular sieve 、 polymeric Huenig base 、 对苯二酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-Nitrobenzyl 3-ethylthio-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene 2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penems，一种新型的β-内酰胺抗生素。6. 2-烷基硫代青霉烯羧酸的合成

  摘要：

  描述了通过phosphor烷与三硫代碳酸酯之间的分子内Wittig型反应合成2-烷基硫代青霉烯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630436

文献信息

• 7-Oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]heptane and 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]hept-2-ene
  申请人：Hoechst U.K. Limited

  公开号：US04474793A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  What are disclosed are compounds, useful as intermediates in the preparation of substituted penem compounds, of the formula ##STR1## methods for making such compounds from intermediates of the formula ##STR2## by reaction of the latter with a nucleophilic compound, methods for making such intermediates from compounds of the formula ##STR3## by reaction of the last-mentioned compounds with a tervalent phosphorus compound, and methods for making said last-mentioned compounds by cyclizing compounds of the formula ##STR4## with a tervalent phosphorus compound.

  所披露的是化合物，可用作制备取代的青霉烯化合物的中间体，其化学式为##STR1##。制备这种化合物的方法是从化学式为##STR2##的中间体通过与亲核化合物的反应制备，从化学式为##STR3##的化合物通过与三价磷化合物的反应制备这种中间体的方法，以及通过将化学式为##STR4##的化合物与三价磷化合物环化制备所述的最后提及的化合物的方法。
• Intermediates for the production of 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]heptane and 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]hept-2-ene derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0176064A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  Compounds of formula are valuable intermediates for the production of 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] hept-ene derivatives.

  式化合物是生产 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] hept-ene 衍生物的重要中间体。
• 7-Oxo-4-thia-1-aza(3,2,0)heptane and 7-oxo-4-thia-1-aza(3,2,0)hept-2-ene derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0051813B1

  公开（公告）日：1986-07-30
• US4474793A
  申请人：——

  公开号：US4474793A

  公开（公告）日：1984-10-02
• US4510086A
  申请人：——

  公开号：US4510086A

  公开（公告）日：1985-04-09