7-羟基-N-(2-羟基乙基)-2-氧代苯并吡喃-3-甲酰胺 | 79050-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-N-(2-羟基乙基)-2-氧代苯并吡喃-3-甲酰胺
• 英文名称: 7-hydroxycoumarin
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-7-hydroxycoumarin-3-carboxamide；7-Hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide；7-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 79050-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: MFDHNLFEBWFUKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-N-(2-羟基乙基)-2-氧代苯并吡喃-3-甲酰胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence detection of metabolic activity of the fatty acid beta oxidation pathway in living cells

  摘要：

  荧光成像通过荧光探针进行，该探针通过脂肪酸β氧化（FAO）的连续酶反应代谢降解。

  DOI：

  10.1039/c9cc09993j
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸 、 C.I.酸性橙108 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到7-羟基-N-(2-羟基乙基)-2-氧代苯并吡喃-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence detection of metabolic activity of the fatty acid beta oxidation pathway in living cells

  摘要：

  荧光成像通过荧光探针进行，该探针通过脂肪酸β氧化（FAO）的连续酶反应代谢降解。

  DOI：

  10.1039/c9cc09993j

文献信息

• Intramolecular Fluorescence Resonance Energy Transfer System with Coumarin Donor Included in β-Cyclodextrin
  作者：Hideo Takakusa、Kazuya Kikuchi、Yasuteru Urano、Tsunehiko Higuchi、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ac001016a

  日期：2001.3.1

  In aqueous solutions, the fluorescence of the intramolecular fluorescence resonance energy-transfer (FRET) system 1 was strongly quenched, because of close contact between the donor and acceptor moieties. FRET occurred, and the acceptor fluorescence was increased, by adding β-cyclodextrin (β-CD) to aqueous solutions of 1. Spectral analysis supported the idea that the FRET enhancement was due to the formation of an inclusion complex of the coumarin moiety in β-CD, resulting in separation of the fluorophores. On the basis of this result, we propose that covalent binding of coumarin to β-CD will provide a FRET cassette molecule. So, compound 2 bearing β-CD covalently was designed and synthesized. Fluorescence intensity of 2 was enhanced markedly compared to the intensity of 3. Applying this FRET system, various FRET probes that will be useful for ratio imaging and also the high-throughput screening will be provided.

  在水溶液中，分子内荧光共振能量转移（FRET）系统 1 的荧光被强烈淬灭，原因是供体和受体分子之间接触紧密。光谱分析支持了这一观点，即 FRET 增强是由于香豆素分子在 β-CD 中形成了包合物，导致荧光团分离。根据这一结果，我们认为香豆素与 β-CD 的共价结合将提供一个 FRET 盒式分子。因此，我们设计并合成了共价结合了 β-CD 的化合物 2。与 3 的荧光强度相比，2 的荧光强度明显增强。应用这种 FRET 系统，将提供各种 FRET 探针，用于比值成像和高通量筛选。
• N-(hydroxyalkyl)-7-hydroxycoumarin-3-carboxamides
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04273715A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  Title compounds of the formula: ##STR1## wherein R is hydroxy substituted lower alkyl. The compounds have advantageous water solubility and spectral characteristics for use as instrument calibrators for certain homogeneous fluorescent immunoassays.

  该公式化合物的标题为：##STR1## 其中R为羟基取代的低碳基。这些化合物具有优越的水溶性和光谱特性，可用作某些均相荧光免疫测定的仪器校准剂。
• N-(Hydroxyalkyl)-7-hydroxycoumarin-3-carboxamides
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0037979A2

  公开（公告）日：1981-10-21

  Title compounds of the formula: wherein R is hydroxy substituted lower alkyl. The compounds have advantageous water solubility and spectral characteristics for use as instrument calibrators for certain homogeneous fluorescent immunoassays.

  式中的标题化合物： 其中 R 是羟基取代的低级烷基。这些化合物具有良好的水溶性和光谱特性，可用作某些均相荧光免疫分析的仪器校准物。
• BUCKLER, R. T.;BURD, J. F.
  作者：BUCKLER, R. T.、BURD, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4273715A
  申请人：——

  公开号：US4273715A

  公开（公告）日：1981-06-16