5-(4-bromophenyl)-7-trifluoromethyl-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 676581-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-7-trifluoromethyl-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-5-(p-bromophenyl)-7-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine；5-(4-Bromophenyl)-2-methyl-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 676581-54-7
• 化学式: C₁₄H₉BrF₃N₃
• mdl: MFCD03716704
• 分子量: 356.145
• InChiKey: WXBYZDWXBSJUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-7-trifluoromethyl-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 六甲基磷酰三胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-3,7-bis(trifluoromethyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3,7-双（三氟甲基）-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶：通过碘化（NIS）/三氟甲基化（MFSDA）反应和光致发光行为进行顺序合成

  摘要：

  本文介绍了七种新系列的 5-烷基（芳基/杂芳基）-3,7-双（三氟甲基）-2-甲基吡唑并[1,5-]嘧啶 () 的合成和光物理特性。这些化合物通过一系列连续过程，包括碘化（溴代琥珀酰亚胺-NIS），然后使用 5-烷基（芳基/杂芳基）-7-（三氟甲基）-2-进行三氟甲基化（氟磺酰基二氟乙酸甲酯 [MFSDA]）反应，收率高达 85%以甲基吡唑并[1,5-]嘧啶()为起始点。此外，还分离出七种新型碘化杂环，特别是 5-烷基（芳基/杂芳基）-7-（三氟甲基）-3-碘-2-甲基吡唑并[1,5-]嘧啶 ()，作为纯化合物分离，产率高达 90 % 通过使用 NIS 进行吡唑并[1,5-]嘧啶的碘化反应。紫外-可见光吸收、稳态和时间分辨荧光发射技术表明，化合物在蓝色区域 (434-496 nm) 产生发射峰，斯托克斯位移 (Δλ) 范围为 87 至 201 nm。然而，与标准化合物 9,10-二苯基蒽 (Φ

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138350
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 p-bromophenyl-methoxyvinyl trifluoromethyl ketone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到5-(4-bromophenyl)-7-trifluoromethyl-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶的结构研究

  摘要：

  结构上已表征了六个带有7-三氟甲基（三个化合物），7-三氯甲基（两个化合物）和7-乙氧羰基（一个化合物）的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。2-甲基-5-（对溴苯基）-7-三氟甲基吡唑并[1,5- a ]嘧啶（3）和2-甲基-7-三氯甲基吡唑并[1,5- a ]嘧啶（4）被报道。溶液和固态下GIAO / B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）计算与NMR光谱的组合使用可以建立一些可用于表征相关化合物的一般规则。化合物3和4存在于固态有趣的分子内和分子间卤素键中。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.377

文献信息

• Resourceful synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines under ultrasound irradiation
  作者：Lilian Buriol、Taiana S. München、Clarissa P. Frizzo、Mara R.B. Marzari、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.02.006

  日期：2013.9

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesized via the ultrasonic sonochemical method using the cyclo-condensation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3(C)(O)CH = C(R)(OMe) - where R = Me, Bu, i-Bu, Ph, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-CI-C6H4, 4-Br-C6H4, naphth-2-yl and biphen-4-yl] - with 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole in the presence of EtOH for 5 min. This methodology has several advantages, for example, it is a simple procedure, it has an easy work-up, Mild conditions, short reaction times (5 min) and produces satisfactory yields (61-98%). (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.