(E)-2-(4-bromobut-1-enyl)furan | 1442021-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-bromobut-1-enyl)furan
• 英文别名: (E)-2-(4-bromobut-1-en-1-yl)furan；2-[(E)-4-bromobut-1-enyl]furan
• CAS: 1442021-79-5
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: MNLKDLFEKCQXLQ-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromobut-1-enyl)furan 在 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix β 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (+)-(2S,3S)-3-((9H-fluoren-9-yl)(methoxy)(carbonyl)amino)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于肽核酸构建的四氢呋喃基β-氨基酸的合成

  摘要：

  通过使用呋喃基烯烃的不对称二羟基化来建立立体化学，制备了四氢呋喃基 β-氨基酸。呋喃部分用作羧酸替代物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560649
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropyl(furan-2-yl)methanol 在 环丙基溴化镁 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以67.6 mg的产率得到(E)-2-(4-bromobut-1-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基溴的合成方法

  摘要：

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo400580n