cyclopropyl(furan-2-yl)methanol | 74426-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: cyclopropyl(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: Furylcyclopropylcarbinol
• CAS: 74426-29-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: TWKPYXOJZIRISI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl(furan-2-yl)methanol 在 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix β 、 四丁基溴化铵 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(2S,3S)-2-(furan-2-yl)tetrahydrofuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  用于肽核酸构建的四氢呋喃基β-氨基酸的合成

  摘要：

  通过使用呋喃基烯烃的不对称二羟基化来建立立体化学，制备了四氢呋喃基 β-氨基酸。呋喃部分用作羧酸替代物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560649
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropyl-[2]furyl ketone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 cyclopropyl(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases

  摘要：

  公开号：

  EP1203770B1

文献信息

• A Method for Synthesis of Homoallylic Bromide
  作者：Wenke Qi、Peipei Wang、Liyuan Fan、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/jo400580n

  日期：2013.6.21

  Cyclopropyl Grignard reagents react with carbonyl compounds in the presence of diethyl phosphite to give homoallylic bromides. The reaction is effectively carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to good yields.

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。
• Iridium-Catalyzed Dynamic Kinetic Isomerization: Expedient Synthesis of Carbohydrates from Achmatowicz Rearrangement Products
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Scott R. Bennett、Sheng-rong Guo、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201503151

  日期：2015.7.20

  A highly stereoselective dynamic kinetic isomerization of Achmatowicz rearrangement products was discovered. This new internal redox isomerization provided ready access to key intermediates for the enantio‐ and diastereoselective synthesis of a series of naturally occurring sugars. The nature of the de novo synthesis also enables the preparation of both enantiomers.

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective and Diastereoselective <i>C</i> ‐Glycosylation by Allyl‐Allyl Coupling
  作者：Junhao Li、Nan Zheng、Xuelun Duan、Rui Li、Wangze Song

  DOI：10.1002/adsc.202001136

  日期：2021.2.2

  A Pd‐catalyzed C‐glycosylation reaction was developed by allyl‐allyl coupling process using Achmatowicz rearrangement products as donors and methylcoumarins as acceptors under mild conditions. This method featured regio‐ and diastereoselectivities, stereodivergent synthesis of C‐glycosides. The glycosyl donors with controlled stereodiversity and glycosyl acceptors with fluorescent performace further

  在温和条件下，使用Achmatowicz重排产物作为供体，甲基香豆素作为受体，通过烯丙基-烯丙基偶联过程开发了Pd催化的C-糖基化反应。该方法具有区域选择性和非对映选择性，C-糖苷的立体发散合成。具有控制的立体多样性的糖基供体和具有荧光性能的糖基受体进一步强调了该方法。
• Harnessing the Lewis Acidity of HFIP through its Cooperation with a Calcium(II) Salt: Application to the Aza-Piancatelli Reaction
  作者：David Lebœuf、Lucile Marin、Bastien Michelet、Alejandro Perez-Luna、Régis Guillot、Emmanuelle Schulz、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201603592

  日期：2016.11.2

  A method to extend the scope of the aza‐Piancatelli reaction between 2‐furylcarbinols and anilines is depicted. We found that 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) is the solvent of choice for this transformation, as it outcompetes the usual solvents in terms of rate and yield. Side reactions and other issues raised by the title reaction are prevented, thereby providing an avenue to complex molecules

  描述了一种扩展2-呋喃基甲醇和苯胺之间的氮杂-Piancatelli反应范围的方法。我们发现1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）是此转化的首选溶剂，因为它在速率和收率方面都优于常规溶剂。防止了副反应和标题反应引起的其他问题，从而为以前无法​​接近的复杂分子提供了途径。进行了路易斯酸度研究和计算，以揭示HFIP的作用。根据这些结果，我们建议HFIP实际上起路易斯酸的作用，并且与钙（II）盐结合使用时，可以增强其酸度。
• Divergent Synthesis of Dihydropyranone Stereoisomers via N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Changgui Zhao、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801639

  日期：2019.4

  We recently developed a novel chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed dynamic kinetic enantioselective acylation (DKEA) and dynamic kinetic diastereoselective acylation (DKDA) of Achmatowicz rearrangement products to generate useful intermediates for the further synthesis of carbohydrates. In this update, we describe a divergent NHC catalytic strategy for the stereoselective preparation of all

  我们最近开发了一种新型手性N杂环卡宾（NHC）催化的Achmatowicz重排产物的动态动力学对映选择性酰化（DKEA）和动态动力学非对映选择性酰化（DKDA），以生成用于进一步合成碳水化合物的有用中间体。在此更新中，我们描述了从共同的外消旋前体开始的所有四种异构体的立体选择性制备的不同NHC催化策略。本报告提供了容易获得各种光学纯二氢吡喃酮的方法。