4-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl)benzonitrile | 36725-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)-benzonitrile；4-(6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 36725-21-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: GMRCFIQYISDGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl)benzonitrile 在 硫化氢 、 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.8 g的产率得到4-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  强心剂。7.通过4，5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物抑制豚鼠心肌中分离形式的环状核苷酸磷酸二酯酶。构效关系与体内正性肌力活动的关系。

  摘要：

  研究了一系列4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物的结构活性关系，以体内抑制不同的豚鼠心室肌​​中分离的环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE）的形式。除少数例外，这些4,5-二氢吡啶酮酮是强心型III型磷酸二酯酶的抑制剂，后者是该酶的低Km环状AMP特异性形式。对心脏I型和II型磷酸二酯酶的抑制作用极小，它们都水解环状AMP和环状GMP。最具选择性的PDE III抑制剂是CI-930（10），这是咪唑烷的5-甲基类似物（CI-914，1），IC50为0.6 microM。PDE III最有效的抑制剂是4,5,6,7-四氢苯并咪唑类似物10（31），IC50为0。15微米 本文描述了既可选择性抑制III型磷酸二酯酶又可抑制效力的结构特征。此外，还讨论了体外PDE抑制效能，体内正性肌力效能与理化性质之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00394a005
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)malonate diethyl ester 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑醇-哒嗪酮类耦联化合物、其药物组合物及其在药物中的应用

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及吡唑醇‑哒嗪酮类耦联化合物、其药物组合物及其在药物中的应用；所述吡唑醇‑哒嗪酮耦联类化合物兼具抗血小板聚集作用和保护神经细胞双重作用机制，用于制备预防或治疗由血栓和自由基过量引起的脑卒中、心脑血管疾病、老年痴呆症及其并发症的药物中的应用。

  公开号：

  CN113980001A

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Switchable N-H/C-H Alkenylation of 6-Phenyl(dihydro)pyridazinones with Alkynes
  作者：Wei Wang、Lei Liang、Fengrong Xu、Wenjie Huang、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402986

  日期：2014.11

  A ruthenium-catalyzed switchable N–H/C–H alkenylation reaction of 6-phenyl-(dihydro)pyridazin-3(2H)-ones triggered by a nitrogen/oxygen atmosphere was developed. To achieve switchable modification of the two important sites of the widely used pharmacophore, a simple and efficient procedure containing two optimized ruthenium catalytic systems was utilized, which afforded excellent activity, high selectivity

  开发了由氮/氧气氛引发的钌催化的 6-苯基-(二氢)哒嗪-3(2H)-酮的可切换 N-H/C-H 烯基化反应。为了实现对广泛使用的药效团的两个重要位点的可切换修饰，采用了一种包含两个优化的钌催化体系的简单有效的方法，该体系具有优异的活性、高选择性和对多种官能团的良好耐受性。
• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of C-C to C=C Bonds in the Synthesis of Pyridazinones
  作者：Lei Liang、Guanyu Yang、Fengrong Xu、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300640

  日期：2013.9

  A simple and efficient procedure for the synthesis of pyridazin-3(2H)-ones through copper-catalyzed dehydrogenation of a single C–C bond of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones to a C=C bond with oxygen as the terminal oxidant is described. Functional groups including hydroxy, carboxylic, bromo, chloro, cyano, nitro and alkoxy were all tolerated under the reaction conditions. Moreover, this methodology

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。
• ALLEN, G. R. ,, JR.;HANIFIN, J. W. ,, JR.;MORAN, D. B.;ALBRIGHT, J. D.
  作者：ALLEN, G. R. ,, JR.、HANIFIN, J. W. ,, JR.、MORAN, D. B.、ALBRIGHT, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• US3822260A
  申请人：——

  公开号：US3822260A

  公开（公告）日：1974-07-02
• US4397854A
  申请人：——

  公开号：US4397854A

  公开（公告）日：1983-08-09