N,N'-bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-thiourea | 92496-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N'-bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-thiourea
• 英文别名: N,N'-Bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-thioharnstoff；1,3-Bis-(1H-benzoimidazol-2-yl)thiourea；1,3-bis(1H-benzimidazol-2-yl)thiourea
• CAS: 92496-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆S
• 分子量: 308.366
• InChiKey: OMUGRJWUYOBTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-thiourea 在 氨 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到N,N'-Bis-(1H-benzoimidazol-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  An AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bond array

  摘要：

  相邻氢键之间的次生静电相互作用会对超分子复合物的稳定性产生重大影响。从理论上讲，如果所有的氢键供体（D）都在一个组分上，而所有的氢键受体（A）都在另一个组分上，那么结合强度应该达到最大。在这里，我们描述了一种容易获得的 AAAAâDDDD 四重氢键阵列，它在一系列不同溶剂中对小分子氢键复合物表现出极强的结合力（在 CH2Cl2 中 Ka > 3  1012 Mâ1, 在 CH3CN 中 1.5  106 Mâ1, 在 10% v/v DMSO/CHCl3 中 3.4  105 Mâ1 ）。在CH2Cl2中的结合常数对应的结合自由能（δG）超过了§71 kJ molâ1 （超过碳碳共价键热力学稳定性的20%），这对于仅仅通过四个组分间氢键结合在一起的超分子复合物来说是非常了不起的。相邻氢键原子对之间的次生静电相互作用会对多氢键复合物的稳定性产生重大影响。现在，四重氢键阵列（其中所有的供体都位于一个成分中，而所有的受体都位于另一个成分中）已被证明能形成异常稳定的复合物。

  DOI：

  10.1038/nchem.987
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基苯并咪唑 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到N,N'-bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  An AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bond array

  摘要：

  相邻氢键之间的次生静电相互作用会对超分子复合物的稳定性产生重大影响。从理论上讲，如果所有的氢键供体（D）都在一个组分上，而所有的氢键受体（A）都在另一个组分上，那么结合强度应该达到最大。在这里，我们描述了一种容易获得的 AAAAâDDDD 四重氢键阵列，它在一系列不同溶剂中对小分子氢键复合物表现出极强的结合力（在 CH2Cl2 中 Ka > 3  1012 Mâ1, 在 CH3CN 中 1.5  106 Mâ1, 在 10% v/v DMSO/CHCl3 中 3.4  105 Mâ1 ）。在CH2Cl2中的结合常数对应的结合自由能（δG）超过了§71 kJ molâ1 （超过碳碳共价键热力学稳定性的20%），这对于仅仅通过四个组分间氢键结合在一起的超分子复合物来说是非常了不起的。相邻氢键原子对之间的次生静电相互作用会对多氢键复合物的稳定性产生重大影响。现在，四重氢键阵列（其中所有的供体都位于一个成分中，而所有的受体都位于另一个成分中）已被证明能形成异常稳定的复合物。

  DOI：

  10.1038/nchem.987