methyl (5R,6S,10R)-9-benzyl-10-((S)-1-hydroxyethyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-3-oxo-1-phenyl-8-thioxo-2-oxa-7-thia-4,9-diazaundecan-11-oate | 1394239-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5R,6S,10R)-9-benzyl-10-((S)-1-hydroxyethyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-3-oxo-1-phenyl-8-thioxo-2-oxa-7-thia-4,9-diazaundecan-11-oate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-[benzyl-[(2S,3R)-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butan-2-yl]sulfanylcarbothioylamino]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1394239-82-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 548.681
• InChiKey: HMRVXLWBMKAJJN-YHDSQAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutyrate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (5R,6S,10R)-9-benzyl-10-((S)-1-hydroxyethyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-3-oxo-1-phenyl-8-thioxo-2-oxa-7-thia-4,9-diazaundecan-11-oate
  参考文献：
  名称：

  A modular synthesis of dithiocarbamate pendant unnatural α-amino acids

  摘要：

  通过原位生成的二硫代氨基甲酸阴离子与氨基磺酸盐的单锅反应，合成了含有二硫代氨基甲酸侧链的非天然δ-氨基酸。这些阴离子广泛地参与了氨基磺酸盐的高区域和立体选择性开环反应，从而高产率地生成了相应的二硫代氨基甲酸悬垂δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c2cc32894a

文献信息

• A modular synthesis of dithiocarbamate pendant unnatural α-amino acids
  作者：Amit Saha、R. B. Nasir Baig、John Leazer、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2cc32894a

  日期：——

  Unnatural α-amino acids containing dithiocarbamate side chains were synthesized by a one-pot reaction of in situ generated dithiocarbamate anions with sulfamidates. A wide range of these anions participated in the highly regio- and stereo-selective ring opening of sulfamidates to produce the corresponding dithiocarbamate pendant α-amino acids in high yields.

  通过原位生成的二硫代氨基甲酸阴离子与氨基磺酸盐的单锅反应，合成了含有二硫代氨基甲酸侧链的非天然δ-氨基酸。这些阴离子广泛地参与了氨基磺酸盐的高区域和立体选择性开环反应，从而高产率地生成了相应的二硫代氨基甲酸悬垂δ-氨基酸。