methyl (2S,3S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanoate | 1380336-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1380336-78-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: MCAVYENFKHBPQL-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutyrate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -40.0~120.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles

  摘要：

  已报道通过在微波条件下，由磺酰胺酯、叠氮化钠和炔烃进行的立体和区域选择性的一锅多组分反应，合成了三唑基非天然氨基酸及β-氨基三唑。该开发的方法适用于广泛的底物范围，并具有合成带有三唑侧链的非天然氨基酸的显著潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc32392c

文献信息

• Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2cc32392c

  日期：——

  Synthesis of triazole based unnatural amino acids and β-amino triazoles has been described via a stereo and regioselective one-pot multi-component reaction of sulfamidates, sodium azide, and alkynes under MW conditions. The developed method is applicable to a broad substrate scope and has significant potential for the synthesis of unnatural amino acids with a triazole side chain.

  已报道通过在微波条件下，由磺酰胺酯、叠氮化钠和炔烃进行的立体和区域选择性的一锅多组分反应，合成了三唑基非天然氨基酸及β-氨基三唑。该开发的方法适用于广泛的底物范围，并具有合成带有三唑侧链的非天然氨基酸的显著潜力。