N,N'-Bis-(1H-benzoimidazol-2-yl)guanidine | 1284751-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N'-Bis-(1H-benzoimidazol-2-yl)guanidine
• 英文别名: 1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)guanidine
• CAS: 1284751-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₇
• 分子量: 291.315
• InChiKey: FVYHQKJEWKGSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-(1H-benzoimidazol-2-yl)guanidine 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bond array

  摘要：

  相邻氢键之间的次生静电相互作用会对超分子复合物的稳定性产生重大影响。从理论上讲，如果所有的氢键供体（D）都在一个组分上，而所有的氢键受体（A）都在另一个组分上，那么结合强度应该达到最大。在这里，我们描述了一种容易获得的 AAAAâDDDD 四重氢键阵列，它在一系列不同溶剂中对小分子氢键复合物表现出极强的结合力（在 CH2Cl2 中 Ka > 3  1012 Mâ1, 在 CH3CN 中 1.5  106 Mâ1, 在 10% v/v DMSO/CHCl3 中 3.4  105 Mâ1 ）。在CH2Cl2中的结合常数对应的结合自由能（δG）超过了§71 kJ molâ1 （超过碳碳共价键热力学稳定性的20%），这对于仅仅通过四个组分间氢键结合在一起的超分子复合物来说是非常了不起的。相邻氢键原子对之间的次生静电相互作用会对多氢键复合物的稳定性产生重大影响。现在，四重氢键阵列（其中所有的供体都位于一个成分中，而所有的受体都位于另一个成分中）已被证明能形成异常稳定的复合物。

  DOI：

  10.1038/nchem.987
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-thiourea 在 氨 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到N,N'-Bis-(1H-benzoimidazol-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  An AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bond array

  摘要：

  相邻氢键之间的次生静电相互作用会对超分子复合物的稳定性产生重大影响。从理论上讲，如果所有的氢键供体（D）都在一个组分上，而所有的氢键受体（A）都在另一个组分上，那么结合强度应该达到最大。在这里，我们描述了一种容易获得的 AAAAâDDDD 四重氢键阵列，它在一系列不同溶剂中对小分子氢键复合物表现出极强的结合力（在 CH2Cl2 中 Ka > 3  1012 Mâ1, 在 CH3CN 中 1.5  106 Mâ1, 在 10% v/v DMSO/CHCl3 中 3.4  105 Mâ1 ）。在CH2Cl2中的结合常数对应的结合自由能（δG）超过了§71 kJ molâ1 （超过碳碳共价键热力学稳定性的20%），这对于仅仅通过四个组分间氢键结合在一起的超分子复合物来说是非常了不起的。相邻氢键原子对之间的次生静电相互作用会对多氢键复合物的稳定性产生重大影响。现在，四重氢键阵列（其中所有的供体都位于一个成分中，而所有的受体都位于另一个成分中）已被证明能形成异常稳定的复合物。

  DOI：

  10.1038/nchem.987

文献信息

• [EN] FORCE-RESPONSIVE POLYMERSOMES AND NANOREACTORS; PROCESSES UTILIZING THE SAME<br/>[FR] POLYMERSOMES ET NANORÉACTEURS SENSIBLES À LA FORCE; PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ADOLPHE MERKLE INSTITUTE UNIV OF FRIBOURG

  公开号：WO2019034597A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The mechanically induced melting properties of DNA were employed to achieve force labile membranes is described. Nucleobase pairs were used as mechanophores. Adenine and thymine functionalized complementary amphiphilic block copolymers were self-assembled into polymersomes. The nucleobases formed hydrogen bonds which were disrupted upon force stimulation. The exposure of the disconnected nucleobases to the hydrophobic matrix of the membranes lead to a change of permeability which permitted the exchange of water-soluble molecules throughout the polymer matrix. Moreover, the encapsulation of horseradish peroxidase enabled the reaction of luminol with hydrogen peroxide to yield a luminescence producing species similar to the marine bioluminescence. Moreover, the same nano-reactors were employed to catalyze the formation of a polyacrylamide gel when force was applied. Insights into the change of permeability of supramolecular networks upon force are provided. These systems are useful for drug delivery, as nanoreactors and for the selective release of curing agents for 3D printing, or fragrances.

  DNA的机械诱导熔化特性被用来实现易受力破裂的膜。核碱基对被用作机械感受器。腺嘌呤和胸腺嘧啶功能化的互补两性分块共聚物自组装成聚合体囊。核碱基形成氢键，在受力刺激下被破坏。断开的核碱基暴露在膜的疏水基质中，导致渗透性的改变，从而允许水溶性分子在聚合物基质中交换。此外，封装辣根过氧化物酶使得辣根酰胺与过氧化氢反应产生类似海洋生物发光的发光物种。此外，当施加力时，相同的纳米反应器被用来催化聚丙烯酰胺凝胶的形成。提供了关于受力下超分子网络渗透性变化的见解。这些系统可用于药物传递、纳米反应器以及用于3D打印的固化剂或香料的选择性释放。
• THERMORESPONSIVE POLYMERS
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US20180030169A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  A polymer comprising In this polymer R1 and R4 can be independently selected from the group consisting of H and alkyl groups; R2 and R3 can be independently selected from the group consisting of H, alkyl, olefinic, aromatic, heterocyclic, halogen, ammonium, nitroxides, nitrates, nitrite amides, amines, esters, ethers, carboxylic acids, acyl chlorides, alcohols, nitriles, phosphates, phosphonates, sulfates, sulfonates, sulfide, sulfite, thiol, and combinations thereof; Y can be selected from the group consisting of O, N and S; Z can be a hydrogen bonding group that is at least triple bonded or higher and X are methylene groups.
• THERMORESPONSIVE POLYMERS FOR AQUEOUS APPLICATIONS
  申请人：PHILLILPS 66 COMPANY

  公开号：US20180029905A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  A method of first introducing a thermoresponsive polymer with an upper critical solubility temperature into an aqueous solution. The temperature of the thermoresponsive polymer can be equal to or greater than the upper critical solubility temperature of the thermoresponsive polymer. The method then separates contaminants within the aqueous solution with the thermoresponsive polymer to form aggregates.
• An AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bond array
  作者：Barry A. Blight、Christopher A. Hunter、David A. Leigh、Hamish McNab、Patrick I. T. Thomson

  DOI：10.1038/nchem.987

  日期：2011.3

  Secondary electrostatic interactions between adjacent hydrogen bonds can have a significant effect on the stability of a supramolecular complex. In theory, the binding strength should be maximized if all the hydrogen-bond donors (D) are on one component and all the hydrogen-bond acceptors (A) are on the other. Here, we describe a readily accessible AAAA–DDDD quadruple hydrogen-bonding array that exhibits exceptionally strong binding for a small-molecule hydrogen-bonded complex in a range of different solvents (Ka > 3 × 1012 M–1 in CH2Cl2, 1.5 × 106 M–1 in CH3CN and 3.4 × 105 M–1 in 10% v/v DMSO/CHCl3). The association constant in CH2Cl2 corresponds to a binding free energy (ΔG) in excess of –71 kJ mol–1 (more than 20% of the thermodynamic stability of a carbon–carbon covalent bond), which is remarkable for a supramolecular complex held together by just four intercomponent hydrogen bonds. The stability of multiply hydrogen-bonded complexes can be influenced significantly by secondary electrostatic interactions between the pairs of atoms in adjacent hydrogen bonds. Now, a quadruple hydrogen-bonding array in which all of the donors are located in one component and all of the acceptors in the other has been shown to form complexes that are exceptionally stable.

  相邻氢键之间的次生静电相互作用会对超分子复合物的稳定性产生重大影响。从理论上讲，如果所有的氢键供体（D）都在一个组分上，而所有的氢键受体（A）都在另一个组分上，那么结合强度应该达到最大。在这里，我们描述了一种容易获得的 AAAAâDDDD 四重氢键阵列，它在一系列不同溶剂中对小分子氢键复合物表现出极强的结合力（在 CH2Cl2 中 Ka > 3  1012 Mâ1, 在 CH3CN 中 1.5  106 Mâ1, 在 10% v/v DMSO/CHCl3 中 3.4  105 Mâ1 ）。在CH2Cl2中的结合常数对应的结合自由能（δG）超过了§71 kJ molâ1 （超过碳碳共价键热力学稳定性的20%），这对于仅仅通过四个组分间氢键结合在一起的超分子复合物来说是非常了不起的。相邻氢键原子对之间的次生静电相互作用会对多氢键复合物的稳定性产生重大影响。现在，四重氢键阵列（其中所有的供体都位于一个成分中，而所有的受体都位于另一个成分中）已被证明能形成异常稳定的复合物。