methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-methylphenylsulfonamide)-3-(p-fluorophenyl)propanoate | 1160052-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-methylphenylsulfonamide)-3-(p-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(p-fluorophenyl)-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate；methyl (2S,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(4-fluorophenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 1160052-49-2
• 化学式: C₃₀H₂₇FN₂O₄S
• 分子量: 530.62
• InChiKey: DSFKOQVHTLELQD-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 、 N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₂₅H₃₀Br₂N₄O₄ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-methylphenylsulfonamide)-3-(p-fluorophenyl)propanoate 、 methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(p-fluorophenyl)-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  AN，N'-二氧化物-铜（II）配合物作为甘氨酸席夫碱与醛亚胺的对映选择性和非对映选择性曼尼希型反应的高效催化剂

  摘要：

  温和的举止！通过使用N，N'-二氧化物L- Cu II配合物作为催化剂，开发了甘氨酸Schiff碱1的高度非对映和对映选择性曼尼希型反应。以高达96：4 dr和97％ee的高收率获得了各种光学活性的抗α，β-二氨基酸酯 。这种简单的方法具有催化剂负载低和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1002/chem.200900118

文献信息

• Synthesis of α,β-diamino acid derivatives via asymmetric Mannich reactions of glycine imino esters catalyzed by a chiral phosphoramidite·silver complex
  作者：Alberto Cayuelas、Loane Serrano、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.009

  日期：2014.12

  AgOTf phosphoramidite complexes efficiently catalyze the enantioselective Mannich-type reaction between benzophenone-imine glycine methyl ester and N-tosyl aldimines in the absence of a base. The corresponding syn-adducts, which are the direct precursors of alpha,beta-diamino acids, are obtained with moderate to good syn-diastereoselectivities (up to 9:1) and high enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A<i>N,N′</i>-Dioxide-Copper(II) Complex as an Efficient Catalyst for the Enantioselective and Diastereoselective Mannich-Type Reaction of Glycine Schiff Bases with Aldimines
  作者：Deju Shang、Yanling Liu、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900118

  日期：2009.4.6

  A highly diastereo‐ and enantioselective Mannich‐type reaction of glycine Schiff base 1 has been developed by using the N,N′‐dioxide L‐CuII complex as a catalyst. Various optically active anti‐α,β‐diamino acid esters were obtained in good yields with up to 96:4 d.r. and 97 % ee. This straightforward method features a low catalyst loading and mild reaction conditions.

  温和的举止！通过使用N，N'-二氧化物L- Cu II配合物作为催化剂，开发了甘氨酸Schiff碱1的高度非对映和对映选择性曼尼希型反应。以高达96：4 dr和97％ee的高收率获得了各种光学活性的抗α，β-二氨基酸酯 。这种简单的方法具有催化剂负载低和反应条件温和的特点。