(Z)-Cyclooct-2-enecarboxylic acid methyl ester | 16166-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-Cyclooct-2-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl cyclooct-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 16166-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KPXFSOAUFBDJJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 、 (Z)-Cyclooct-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在钌和钯催化的环异构化反应中烯炔底物的不同反应性

  摘要：

  已经开发了过渡金属催化的环烯烃烯炔环异构化的互补方法。通过使用不同的钌和钯催化剂，可以获得具有二分立体化学结果的十氢化萘和 7,6-自行车。伴随金属变化的机制变化提供了在钯催化下与钌及其顺式稠合非对映异构体的反式稠合 1,4-二烯。在钌催化下的反应中，需要配位基团并将金属引导至碳环的同一侧，从而导致观察到的反式非对映选择性。碳环底物的细微变化导致了迄今为止未观察到的机制途径的发现，在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）中提供钯催化下的双环异构化产物和钌催化下的三环异构化产物。DMA 的差异效应支持了一种机制，其中两条路径的协调要求不同，当 DMA 用作溶剂时，允许反应通过金属环途径穿梭（生成三环产物）。

  DOI：

  10.1021/ja103663h
• 作为产物：
  描述：

  生成 (Z)-Cyclooct-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated esters. Direct generation of ester dienolates from .beta.-keto ester tosylhydrazone trianions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00457a052
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 环辛二烯 、 一氧化碳 、 三苯基膦 、 在 氯化钯 cyclooctene methyl ester 、 4-辛烯-1-羧酸甲酯 、 Methyl cyclooct-3-ene-1-carboxylate 、 (Z)-Cyclooct-2-enecarboxylic acid methyl ester 、 1H 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0~108.0 ℃ 、355.5 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 Methyl cyclooct-4-ene carboxylate methyl cyclooct-3-ene carboxylate methyl cyclooct-2-ene Carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Linear functional copolymers of ethylene with precise and minimum run length distributions and method of making thereof

  摘要：

  本发明涉及一种具有重复单元A、B和D的线性功能聚合物。单元A表示—CH2—，单元B表示，单元D表示其中R1表示一个极性功能基团。每个B单元、每个D单元以及每个B和D单元之间至少有四个A单元。值y表示B单元的总数，是大于或等于1的整数。D单元的总数由h表示，是大于或等于0的整数。x表示A单元的总数，是足够的整数，使得线性功能聚合物中B和D单元的摩尔分数由方程式j定义：j = y + hx / y + h + x ≤ 0.032。本发明还涉及一种通过共聚第一极性取代单体和第二非极性未取代单体制备这种线性功能聚合物的方法。

  公开号：

  US07402642B2

文献信息

• Chiral Lithiated Allylic α-Sulfonyl Carbanions: Experimental and Computational Study of Their Structure, Configurational Stability, and Enantioselective Synthesis
  作者：Frank Gerhards、Nicole Griebel、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201503123

  日期：2015.12.1

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  作者：Barry M. Trost、Alicia C. Gutierrez、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja103663h

  日期：2010.7.7

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  已经开发了过渡金属催化的环烯烃烯炔环异构化的互补方法。通过使用不同的钌和钯催化剂，可以获得具有二分立体化学结果的十氢化萘和 7,6-自行车。伴随金属变化的机制变化提供了在钯催化下与钌及其顺式稠合非对映异构体的反式稠合 1,4-二烯。在钌催化下的反应中，需要配位基团并将金属引导至碳环的同一侧，从而导致观察到的反式非对映选择性。碳环底物的细微变化导致了迄今为止未观察到的机制途径的发现，在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）中提供钯催化下的双环异构化产物和钌催化下的三环异构化产物。DMA 的差异效应支持了一种机制，其中两条路径的协调要求不同，当 DMA 用作溶剂时，允许反应通过金属环途径穿梭（生成三环产物）。
• Synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated esters. Direct generation of ester dienolates from .beta.-keto ester tosylhydrazone trianions
  作者：C. A. Bunnell、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00457a052

  日期：1977.6