Methyl (E)-6-<(tert-butoxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyloxy)amino>-2-(diphenylmethyleneamino)-4-hexenoate | 148692-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (E)-6-<(tert-butoxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyloxy)amino>-2-(diphenylmethyleneamino)-4-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(benzhydrylideneamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]amino]hex-4-enoate
• CAS: 148692-66-4
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₇
• 分子量: 538.641
• InChiKey: XKACQPGWNIKWKT-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-6-<(tert-butoxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyloxy)amino>-2-(diphenylmethyleneamino)-4-hexenoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 methyloxirane 作用下， 反应 5.75h， 生成 N⁶-Hydroxylysine
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to (±)-N-Hydroxylysine and (±)-Laminine by Palladium-Catalyzed Reactions

  摘要：

  以(Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯基乙基碳酸酯(3)为原料，用(叔丁氧基羰氧基)氨基甲酸叔丁酯、二甲胺和甲基(二苯基亚甲基氨基)进行有效的连续一锅胺化-烷基化，方便地合成了标题化合物醋酸盐。 1,4-加合物的氢化和水解得到N 6-羟基赖氨酸[2-氨基-6-(羟基氨基)己酸，1)和盐酸昆布胺[2-氨基-6-(三甲基氨基)己酰氯，2]产率分别为 65% 和 39%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25858
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 、 (E)-1-Acetoxy-N-tert-butoxycarbonyl-N-tert-butoxycarbonyloxy-2-butenylamine 在 双硫磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到Methyl (E)-6-<(tert-butoxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyloxy)amino>-2-(diphenylmethyleneamino)-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to (±)-N-Hydroxylysine and (±)-Laminine by Palladium-Catalyzed Reactions

  摘要：

  以(Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯基乙基碳酸酯(3)为原料，用(叔丁氧基羰氧基)氨基甲酸叔丁酯、二甲胺和甲基(二苯基亚甲基氨基)进行有效的连续一锅胺化-烷基化，方便地合成了标题化合物醋酸盐。 1,4-加合物的氢化和水解得到N 6-羟基赖氨酸[2-氨基-6-(羟基氨基)己酸，1)和盐酸昆布胺[2-氨基-6-(三甲基氨基)己酰氯，2]产率分别为 65% 和 39%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25858

文献信息

• A Short Route to (±)-<i>N</i>-Hydroxylysine and (±)-Laminine by Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Jean Pierre Genet、Serge Thorimbert、Sergio Mallart、Nathalie Kardos

  DOI：10.1055/s-1993-25858

  日期：——

  The title compounds were conveniently synthesized by efficient sequential one-pot amination-alkylation starting from (Z)-4-acetoxy-2-butenyl ethyl carbonate (3) with tert-butyl (tert-butoxycarbonyloxy)carbamate, dimethylamine and methyl (diphenylmethyleneamino) acetate. Hydrogenation and hydrolysis of the 1,4-adducts afforded N 6-hydroxylysine [2-amino-6-(hydroxyamino)hexanoic acid, 1) and laminine hydrochloride [2-amino-6-(trimethylammonio)hexanoic acid chloride, 2] in 65 % and 39 % yield, respectively.

  以(Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯基乙基碳酸酯(3)为原料，用(叔丁氧基羰氧基)氨基甲酸叔丁酯、二甲胺和甲基(二苯基亚甲基氨基)进行有效的连续一锅胺化-烷基化，方便地合成了标题化合物醋酸盐。 1,4-加合物的氢化和水解得到N 6-羟基赖氨酸[2-氨基-6-(羟基氨基)己酸，1)和盐酸昆布胺[2-氨基-6-(三甲基氨基)己酰氯，2]产率分别为 65% 和 39%。