benzyl(methyl)(naphthalen-1-yl)(phenyl)silane | 18737-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl(methyl)(naphthalen-1-yl)(phenyl)silane
• 英文别名: Methyl-phenyl-benzyl-α-naphthyl-silan；Benzyl-methyl-<1>naphthyl-phenyl-silan；benzyl-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 18737-35-4
• 化学式: C₂₄H₂₂Si
• 分子量: 338.524
• InChiKey: YYUNFGSIDPTCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthylphenylmethyl(bromomethyl)silan 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl(methyl)(naphthalen-1-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  三芳基（卤代甲基）硅烷与氟化物和烷氧基离子重排-置换反应中的电子效应和立体化学。

  摘要：

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2

  DOI：

  10.1021/jo010471j

文献信息

• Divergent Synthesis of Vinyl‐, Benzyl‐, and Borylsilanes: Aryl to Alkyl 1,5‐Palladium Migration/Coupling Sequences
  作者：Jie‐Lian Han、Ying Qin、Cheng‐Wei Ju、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201914740

  日期：2020.4.16

  Organosilicon compounds have been extensively utilized both in industry and academia. Studies on the syntheses of diverse organosilanes is highly appealing. Through‐space metal/hydrogen shifts allow functionalization of C−H bonds at a remote site, which are otherwise difficult to achieve. However, until now, an aryl to alkyl 1,5‐palladium migration process seems to have not been presented. Reported

  有机硅化合物已广泛用于工业和学术界。关于多种有机硅烷的合成的研究非常吸引人。穿越空间的金属/氢转移可在远程位置实现CH键的功能化，否则很难实现。但是，到目前为止，似乎还没有出现过芳基到烷基1,5-钯的迁移过程。本文报道的是硅上甲基的远程烯烃化，芳基化和硼化，以访问各种乙烯基硅烷，苄基硅烷和硼烷基硅烷，构成基于1,5-钯迁移过程的独特C（sp 3）-H转化。
• Optical Resolutions and Configurations of Benzylmethylphenylsilylmethylamine and Its Derivatives
  作者：Daiyo Terunuma、Katsutoshi Murakami、Masanori Kokubo、Kazuhisa Senda、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.53.789

  日期：1980.3

  New optically active α-amino organosilanes, such as benzylmethylphenylsilylmethylamine, benzylmethyltolylsilylmethylamines, and anisylbenzylmethylsilylmethylamines, were obtained by the fractional crystallization of the salts of the amines and (+)-tartaric acid. Benzylmethylphenylsilylmethylamine was converted into benzylmethyl-1-naphthylphenylsilane, of which the configuration had been known. From

  通过胺和（+）-酒石酸的盐的分级结晶，获得了新的光学活性α-氨基有机硅烷，例如苄基甲基苯基甲硅烷基甲胺、苄基甲基甲苯基甲硅烷基甲胺和茴香基苄基甲基甲硅烷基甲胺。苄基甲基苯基甲硅烷基甲胺转化为苄基甲基-1-萘基苯基硅烷，其构型已知。根据这些观察，发现苄基甲基苯基甲硅烷基甲胺、苄基甲基苯基硅烷和苄基甲氧基甲基苯基硅烷分别具有S(+)、S(-)和S(+)构型。