(E)-3-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-pent-3-en-2-ol | 207983-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pent-3-en-2-ol
• CAS: 207983-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: VZRPRRAFLCPNON-ZOROWMGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-pent-3-en-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 air 、 三乙基硼 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-Dimethyl-3-(p-tolylsulfanyl)hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Radical β-addition to acyclic α-(arylsulfinyl) enones: Pummerer-type rearrangement

  摘要：

  (S,E)-3-(对甲苯基亚磺酰基)戊-3-烯-2-酮与由碘化异丙基和三乙基硼烷生成的异丙基发生反应，得到非立体选择性加成产物和意外的δ-（芳基硫酰基）烯酮，后者是通过自由基加成和随后的普默尔型重排形成的。δ-（芳基硫基）烯酮的形成取决于所使用的添加剂以及硫上的芳基。

  DOI：

  10.1039/a800828k
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-benzenesulfinic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel and chiral hantzsch-type 1,4-dihydropyridines having A p-tolylsulfinyl group. Synthesis and biological activities as calcium channel antagonists.

  摘要：

  新型汉茨型 4-芳基和 4-甲基-1, 4-二氢吡啶 3 的 C-4 立体异构体均在 C-5 位上带有对甲苯磺酰基，这些立体异构体以 α-亚磺酰基烯酮 6 为起点，以光学纯度的形式高效合成，α-亚磺酰基烯酮 6 很容易从 (-)-(S)- 对甲苯磺酸盐 (4) 中获得。研究发现，C-4 处的立体化学在很大程度上决定了这些化合物作为钙通道拮抗剂的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.711

文献信息

• Studies on novel and chiral 1,4-dihydropyridines. V. Hantzsch-type 1,4-dihydropyridines having a chiral sulfinyl group: Syntheses, structures, and biological activity as a calcium channel antagonist
  作者：Kazuyuki Miyashita、Masahiro Nishimoto、Tetsuya Ishino、Hidenobu Murafuji、Satoshi Obika、Osamu Muraoka、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00155-5

  日期：1997.3

  4-Aryl and 4-methyl substituted Hantzsch-type 1,4-dihydropyridines having a chiral solfinyl group as an electron-withdrawing group were successfully synthesized in an optically active form from beta-ketosulfoxides via two routes. The relationship between calcium channel antagonist activity and the structures of 4-aryl derivatives was also studied. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.