N,N'-dicyclohexyl-6-bromo-5,8,9,10-(1,4-diaza-1,2,3,4-tetrahydroanthracene)tetracarboxylic acid bisimide | 1193778-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dicyclohexyl-6-bromo-5,8,9,10-(1,4-diaza-1,2,3,4-tetrahydroanthracene)tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 13-bromo-10,17-dicyclohexyl-3,6,10,17-tetrazapentacyclo[10.6.2.02,7.08,20.015,19]icosa-1,7,12,14,19-pentaene-9,11,16,18-tetrone
• CAS: 1193778-03-8
• 化学式: C₂₈H₂₉BrN₄O₄
• 分子量: 565.467
• InChiKey: DQABDCKLDXOGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dicyclohexyl-6-bromo-5,8,9,10-(1,4-diaza-1,2,3,4-tetrahydroanthracene)tetracarboxylic acid bisimide 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-dicyclohexyl-5,8,9,10-(1,4-diaza-1,2,3,4-tetrahydroanthracene)tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  具有意外酸度的取代杂环萘二酰亚胺。合成，性质和反应性

  摘要：

  借助包括酰亚胺化在内的分步方案，由2,6-二溴萘和2,3,6,7-四溴萘双氢化物合成了具有杂环1,4-二氢-2,3-吡嗪二酮部分的萘二酰亚胺（NDI），乙烷-1,2-二胺对溴原子的亲核取代，原位还原脱卤和进一步氧化。这些杂环（R =正戊基，环己基）是黄色染料，在有机溶剂中呈绿色发射，其中酸形式占主导。橙色的非荧光共轭碱可以通过在DMSO中添加CH 3 COONBu 4来定量生成，并表现出ap K a= 7.63。即使在酸性条件下（pH 1），共轭碱也成为水溶液中唯一可检测的物种（通过UV-vis光谱法）。在DMSO水溶液中，酸/碱平衡是DMSO /水比率的函数。这些杂环NDI的意想不到的酸度证明了与CH 2 N 2的反应性，已通过DFT计算方法[PBE0 / 6-31 + G（d，p）]在水性溶剂（PCM模型）中得到了合理化。通过包含三个水分子来模拟很强的特异溶剂化作用。

  DOI：

  10.1021/jo9017342
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dicyclohexyl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide 、 乙二胺 反应 16.0h， 以33%的产率得到N,N'-dicyclohexyl-6-bromo-5,8,9,10-(1,4-diaza-1,2,3,4-tetrahydroanthracene)tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  具有意外酸度的取代杂环萘二酰亚胺。合成，性质和反应性

  摘要：

  借助包括酰亚胺化在内的分步方案，由2,6-二溴萘和2,3,6,7-四溴萘双氢化物合成了具有杂环1,4-二氢-2,3-吡嗪二酮部分的萘二酰亚胺（NDI），乙烷-1,2-二胺对溴原子的亲核取代，原位还原脱卤和进一步氧化。这些杂环（R =正戊基，环己基）是黄色染料，在有机溶剂中呈绿色发射，其中酸形式占主导。橙色的非荧光共轭碱可以通过在DMSO中添加CH 3 COONBu 4来定量生成，并表现出ap K a= 7.63。即使在酸性条件下（pH 1），共轭碱也成为水溶液中唯一可检测的物种（通过UV-vis光谱法）。在DMSO水溶液中，酸/碱平衡是DMSO /水比率的函数。这些杂环NDI的意想不到的酸度证明了与CH 2 N 2的反应性，已通过DFT计算方法[PBE0 / 6-31 + G（d，p）]在水性溶剂（PCM模型）中得到了合理化。通过包含三个水分子来模拟很强的特异溶剂化作用。

  DOI：

  10.1021/jo9017342