6-(2,2,2-trifluoroethyl) hydrogen (E)-2-ethylidenehexanedioate | 158635-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(2,2,2-trifluoroethyl) hydrogen (E)-2-ethylidenehexanedioate
• CAS: 158635-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₄
• 分子量: 254.206
• InChiKey: FPRGUKCXGLYOFB-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,2,2-trifluoroethyl) hydrogen (E)-2-ethylidenehexanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基甲氧基锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 12-membered otonecine diester
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (±)-Otonecine and a Synthesis of a 12-Membered Otonecine Diester

  摘要：

  (±)-4-甲基-1-苯硫基-8-氧杂-4-氮杂双环[5.2.1]癸烷-9,10-二酮被有效地转化为(±)-奥托尼辛，并与(E)-2-亚乙基己二酸进行区域选择性偶联，得到 12 元奥托尼辛二酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2345
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethylidenehexanedioic acid 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(2,2,2-trifluoroethyl) hydrogen (E)-2-ethylidenehexanedioate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (±)-Otonecine and a Synthesis of a 12-Membered Otonecine Diester

  摘要：

  (±)-4-甲基-1-苯硫基-8-氧杂-4-氮杂双环[5.2.1]癸烷-9,10-二酮被有效地转化为(±)-奥托尼辛，并与(E)-2-亚乙基己二酸进行区域选择性偶联，得到 12 元奥托尼辛二酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2345

文献信息

• An Improved Synthesis of (±)-Otonecine and a Synthesis of a 12-Membered Otonecine Diester
  作者：Haruki Niwa、Tomoyo Sakata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.67.2345

  日期：1994.8

  (±)-4-Methyl-1-phenylthio-8-oxa-4-azabicyclo[5.2.1]decane-9,10-dione was efficiently converted into (±)-otonecine, which was regioselectively coupled with (E)-2-ethylidenehexanedioic acid to give a 12-membered otonecine diester.

  (±)-4-甲基-1-苯硫基-8-氧杂-4-氮杂双环[5.2.1]癸烷-9,10-二酮被有效地转化为(±)-奥托尼辛，并与(E)-2-亚乙基己二酸进行区域选择性偶联，得到 12 元奥托尼辛二酯。