1-methyl-5,6-dihydrobenzoindolizine | 145474-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-5,6-dihydrobenzoindolizine
• 英文别名: 1-methyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 145474-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: GOLPISAGRLUPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 三氟化硼乙醚 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-methyl-5,6-dihydrobenzoindolizine
  参考文献：
  名称：

  银（i）促进了吡咯并[2,1- a ]异喹啉的氧化环化反应及其在（±）-crispine A † ‡合成中的应用

  摘要：

  1-炔丙基取代的四氢异喹啉经银（I）促进的氧化环化反应可得到吡咯并[2,1- a ]异喹啉。描述了该方法的范围和局限性，并提出了在天然产物（±）-crispine A合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ra22823h

文献信息

• XYZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 36. 1,5-Electrocyclisation processes via oxidation of tertiary amines. Pyrrolo-dihydroisoquinolines and -dihydro-β-carbolines.
  作者：Ronald Grigg、Peter Myers、Anoma Somasunderam、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81190-x

  日期：1992.1

  A range of tertiary N-allylamines derived from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo oxidative cyclisation, induced by Ag2CO3, to pyrrolo-dihydroisoquinolines in moderate to good yield. Analogous oxidative cyclisations are reported for N-allyl-tetrahydro-beta-carbolines and a pyrrolidine. The reactions proceed via formation of a 1,5-dipole followed by an electrocyclisation and subsequent aromatisation.
• Silver(<scp>i</scp>)-promoted oxidative cyclisation to pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and application to the synthesis of (±)-crispine A
  作者：Sameer Agarwal、Olga Kataeva、Ulrike Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ra22823h

  日期：——

  The silver(I)-promoted oxidative cyclisation of 1-propargyl-substituted tetrahydroisoquinolines affords pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. Scope and limitations of this method are described and an application to the synthesis of the natural product (±)-crispine A is presented.

  1-炔丙基取代的四氢异喹啉经银（I）促进的氧化环化反应可得到吡咯并[2,1- a ]异喹啉。描述了该方法的范围和局限性，并提出了在天然产物（±）-crispine A合成中的应用。