(E)-2-Methyl-undec-6-en-5-ol | 71581-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Methyl-undec-6-en-5-ol
• 英文别名: (E)-6-Methyl-6-undecen-5-ol；(E)-6-methyl-undec-6-en-5-ol；(E)-6-methylundec-6-en-5-ol
• CAS: 71581-36-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: LVLRBTBZCRSUCL-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-undec-6-en-5-ol 在 sodium hydroperoxide 、 硼烷 作用下， 生成 dl-6-methyl-5,7-undecanediol 、 meso-6-methyl-5,7-undecanediol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of 1,3-diol derivatives and application to the ansa bridge of rifamycin S

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a071
• 作为产物：
  描述：

  3c-butyl-2r-methyl-2-pentyl-oxirane 在 diethyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)aluminium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-2-Methyl-undec-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机铝酰胺将环氧乙烷高度立体有择地异构化为烯丙醇

  摘要：

  R1R2NAlR2 型有机铝试剂允许在温和条件下高度立体定向的环氧乙烷开环产生烯丙醇。反式环氧环十二烷通过与二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶 (DATMP) 以定量收率反应转化为 (E)-2-cyclododecen-1-ol，而顺式异构体的收率仅为 8%酒精。此外，该试剂使我们能够进行三取代环氧乙烷的立体有择异构化：c-3-丁基-2-甲基-r-2-戊基环氧乙烷转化为 2-戊基-1-庚烯-3-醇，非对映体环氧乙烷转化为（ E)-6-methyl-6-undecen-5-ol，分别。在通过船状六元环中间阶段协同消除的基础上，这种严格的立体特异性被合理化，

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1705

文献信息

• Organoaluminum reagents of type R1R2NAlEt2 which allow regiospecific isomerization of epoxides to allylic alcohols
  作者：Arata Yasuda、Shin Tanaka、Koichiro Oshima、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00827a044

  日期：1974.10
• YASUDA ARATA; YAMAMOTO HISASHI; NOZAKI HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1705-1708
  作者：YASUDA ARATA、 YAMAMOTO HISASHI、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of 1,3-diol derivatives and application to the ansa bridge of rifamycin S
  作者：W. Clark Still、Joel C. Barrish

  DOI：10.1021/ja00346a071

  日期：1983.4
• A Highly Stereospecific Isomerization of Oxiranes into Allylic Alcohols by Means of Organoaluminum Amides
  作者：Arata Yasuda、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1705

  日期：1979.6

  Organoaluminum reagents of type R1R2NAlR2 allow highly stereospecific oxirane ring opening producing allylic alcohols under mild conditions. trans-Epoxycyclododecane is converted to (E)-2-cyclododecen-1-ol by reaction with diethylaluminum 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (DATMP) in quantitative yield, while the cis-isomer gives only 8% yield of the same alcohol. Furthermore, this reagent enables us to

  R1R2NAlR2 型有机铝试剂允许在温和条件下高度立体定向的环氧乙烷开环产生烯丙醇。反式环氧环十二烷通过与二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶 (DATMP) 以定量收率反应转化为 (E)-2-cyclododecen-1-ol，而顺式异构体的收率仅为 8%酒精。此外，该试剂使我们能够进行三取代环氧乙烷的立体有择异构化：c-3-丁基-2-甲基-r-2-戊基环氧乙烷转化为 2-戊基-1-庚烯-3-醇，非对映体环氧乙烷转化为（ E)-6-methyl-6-undecen-5-ol，分别。在通过船状六元环中间阶段协同消除的基础上，这种严格的立体特异性被合理化，