7-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 85102-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 7-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 7-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 85102-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD09994636
• 分子量: 194.236
• InChiKey: NBQCHWTUIBLKCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以72%的产率得到3-Iodo-7-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 3,7-diarylimidazopyridines as inhibitors of the VEGF-receptor KDR

  摘要：

  3,7-Diaryl substituted imidazopyridines were designed and developed as a new class of KDR kinase inhibitors. A variety of imidazopyridines were synthesized and potent inhibitors of KDR kinase activity were identified with good aqueous solubility. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.007
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Computer aided drug discovery of highly ligand efficient, low molecular weight imidazopyridine analogs as FLT3 inhibitors

  摘要：

  The FLT3 kinase represents an attractive target to effectively treat AML. Unfortunately, no FLT3 targeted therapeutic is currently approved. In line with our continued interests in treating kinase related disease for anti-FLT3 mutant activity, we utilized pioneering synthetic methodology in combination with computer aided drug discovery and identified low molecular weight, highly ligand efficient, FLT3 kinase inhibitors. Compounds were analyzed for biochemical inhibition, their ability to selectively inhibit cell proliferation, for FLT3 mutant activity, and preliminary aqueous solubility. Validated hits were discovered that can serve as starting platforms for lead candidates. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.052

文献信息

• Pd-Catalyzed Tandem Cyclization via C–H Arylation and Acylation for the Construction of Polycyclic Scaffolds
  作者：Bing Mu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02571

  日期：2016.10.21

  The first Pd-catalyzed tandem cyclization of imidazo[1,2-a]pyridines with 2-chlorobenzaldehydes through C–H arylation and acylation is presented for the efficient synthesis of novel 6H-benzo[b]imidazo[5,1,2-de]quinolizin-6-ones. The direct acylation reaction proceeded smoothly without the aid of directing groups and in the presence of air as a clean and free terminal oxidant.

  提出了通过C–H芳基化和酰化反应，用2-氯苯甲醛将Pd催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶串联环化反应，以有效合成新型6 H-苯并[ b ]咪唑并[5,1,2] -德〕喹6人。直接酰化反应在没有引导基团的帮助下并且在作为清洁和游离末端氧化剂的空气存在下顺利进行。
• 一种稠杂环6H-苯并[b]咪唑[5,1,2-de]喹嗪-6-酮类化合物、合成方法及用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106279168A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种稠杂环6H‑苯并[b]咪唑[5,1,2‑de]喹嗪‑6‑酮类化合物，同时还公开了其合成方法及用途。稠杂环6H‑苯并[b]咪唑[5,1,2‑de]喹嗪‑6‑酮类化合物如式1所示：本发明基于咪唑并[1,2‑a]吡啶骨架进行了进一步的修饰，合成了一种稠杂环6H‑苯并[b]咪唑[5,1,2‑de]喹嗪‑6‑酮类化合物；在此基础上，还对这种化合物的合成条件进行了筛选优化；并进一步的研究了这种化合物的性质，具有良好的荧光性能，可用于制备有机荧光材料。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Bilodeau T. Mark

  公开号：US20050176753A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to imidazopyridine compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及一种咪唑吡啶化合物，其可以抑制、调节和/或调节酪氨酸激酶信号转导，包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物中的酪氨酸激酶依赖性疾病和病状的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、年龄相关性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、炎症性疾病等。
• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from 1-(2-Alkynyl)-2-aminomethylimidazoles
  作者：Hervé Galons、Isabelle Bergerat、Claude Combet Farnoux、Marcel Miocque

  DOI：10.1055/s-1982-30092

  日期：——
• GALONS, H.;BERGERAT, I.;COMBET, FARNOUX, C.;MIOCQUE, M., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1103-1105
  作者：GALONS, H.、BERGERAT, I.、COMBET, FARNOUX, C.、MIOCQUE, M.

  DOI：——

  日期：——