N-formyl-o-thiophenetidine | 108429-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-formyl-o-thiophenetidine
• 英文别名: N-(2-ethylsulfanylphenyl)formamide
• CAS: 108429-58-9
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: KPDOSLNLLLNTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-o-thiophenetidine 在 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-乙基苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  过氧化二叔丁基介导的自由基C（sp2 / sp3）-S键断裂和基团转移环化。

  摘要：

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02837
• 作为产物：
  描述：

  o-ethylthio-phenylazide 在 正丁基锂 、 acetaldehyde lithium enolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.2h， 生成 N-formyl-o-thiophenetidine
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of arylazides by thf/-butyllithium-II-isolation of 1-aryl-4,5-dihydro-5-hydroxy-1h-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87546-3

文献信息

• DI NUNNO L.; SCILIMATI A., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 3913-3920
  作者：DI NUNNO L.、 SCILIMATI A.

  DOI：——

  日期：——
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Mediated Radical C(sp²/sp³)–S Bond Cleavage and Group-Transfer Cyclization
  作者：Kai Luo、Wen-Chao Yang、Kai Wei、Yue Liu、Jun-Ke Wang、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02837

  日期：2019.10.4

  cascade radical C(sp2/sp3)-S bond cleavage and group-transfer cyclization is disclosed. Triggered by alkyl radicals, varieties of 2-isocyanoaryl thioethers containing aliphatic, aryl, and heteroaromatic groups can be cleaved and precisely reinstalled to give benzothiazole derivatives. Mechanistic studies reveal that the cascade reaction undertakes an intermolecular pathway, and the inner radical sources

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。
• Decomposition of arylazides by thf/-butyllithium-II-isolation of 1-aryl-4,5-dihydro-5-hydroxy-1h-1,2,3-triazoles
  作者：L. Di Nunno、A. Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87546-3

  日期：1986.1