(R)-4-phenylpentane-1,4-diol | 2406-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-phenylpentane-1,4-diol
• 英文别名: (4R)-4-phenylpentane-1,4-diol
• CAS: 2406-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OAOVWLRDALNPPH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenylpentane-1,4-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 (R)-2-phenyl-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of δ- and ɛ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols with an oligoether tether as the 2′-substituent: application to the synthesis of (−)-malyngolide

  摘要：

  在格里纳德反应中，使用2'-[3-(2-甲氧基乙氧基)丙氧基]-1,1'-联萘-2-醇作为手性辅助剂，在MgBr2·OEt2存在下，实现了高效的1,8-和1,9-不对称诱导，分别达到了97%和82%的光学产率。1,8-不对称诱导的格里纳德反应已成功应用于合成(-)-马灵果内酯的关键步骤中。

  DOI：

  10.1039/b100497m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro(5H)-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(R)-4-phenylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of δ- and ɛ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols with an oligoether tether as the 2′-substituent: application to the synthesis of (−)-malyngolide

  摘要：

  在格里纳德反应中，使用2'-[3-(2-甲氧基乙氧基)丙氧基]-1,1'-联萘-2-醇作为手性辅助剂，在MgBr2·OEt2存在下，实现了高效的1,8-和1,9-不对称诱导，分别达到了97%和82%的光学产率。1,8-不对称诱导的格里纳德反应已成功应用于合成(-)-马灵果内酯的关键步骤中。

  DOI：

  10.1039/b100497m

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Enantioselective γ‐Arylation of β,γ‐Unsaturated Butenolides
  作者：Sanliang Li、Qiaoyu Chen、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202046

  日期：2022.6.7

  A Pd-catalyzed enantioselective γ-selective arylation of β, γ-unsaturated butenolides is reported. The P-chiral phosphine ligand-AntPhos is essential for the observed high γ-selectivity, excellent enantioselectivity and good yields.

  报道了 Pd 催化的 β，γ-不饱和丁烯内酯的对映选择性 γ-选择性芳基化。P-手性膦配体-AntPhos 对于观察到的高 γ-选择性、优异的对映选择性和良好的产率至关重要。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective and Regiodivergent Allylation of Ketones with Allenylsilanes
  作者：Menghua Xu、Qingbin Lu、Baihui Gong、Wenqing Ti、Aijun Lin、Hequan Yao、Shang Gao

  DOI：10.1002/anie.202311540

  日期：2023.10.26

  A CuH-catalyzed enantioselective and regiodivergent allyl addition to ketones with allenylsilanes has been developed. Various tertiary homoallylic alcohols bearing an alkenyl silane or an allyl silane group were synthesized with high regioselectivities and excellent enantioselectivities.

  已开发出 CuH 催化的烯丙基硅烷与酮的对映选择性和区域发散烯丙基加成反应。合成了各种带有烯基硅烷或烯丙基硅烷基团的高烯丙醇叔醇，具有高区域选择性和优异的对映选择性。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Ketones with 2‐Aza‐1,4‐Dienes
  作者：Zhi‐Zhou Pan、Jia‐Heng Li、Hu Tian、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202315293

  日期：2024.1.2

  A copper(I)-catalyzed asymmetric allylation of ketones with 2-aza-1,4-dienes (N-allyl-1,1-diphenylmethanimines) is disclosed, which affords a series of functionalized homoallyl tertiary alcohols in high to excellent enantioselectivity.

  公开了铜(I)催化的酮与2-氮杂-1,4-二烯( N-烯丙基-1,1-二苯基甲胺)的不对称烯丙基化，其提供了一系列具有高至优异对映选择性的官能化高烯丙基叔醇。
• Gonzalez, Ana Z.; Roman, Jose G.; Alicea, Eyleen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1269 - 1273
  作者：Gonzalez, Ana Z.、Roman, Jose G.、Alicea, Eyleen、Canales, Eda、Soderquist, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of δ- and ɛ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols with an oligoether tether as the 2′-substituent: application to the synthesis of (−)-malyngolide
  作者：Masamitsu Date、Yasufumi Tamai、Tetsutaro Hattori、Hideki Takayama、Yoshinori Kamikubo、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/b100497m

  日期：——

  Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of podand-type δ- (3,4) and ε-keto esters (5,6) are achieved in the presence of MgBr2·OEt2 with up to 97 and 82% optical yields, respectively, by using 2′-[3-(2-methoxyethoxy)propoxy]-1,1′-binaphthalen-2-ol as the chiral auxiliary. The 1,8-asymmetric inductive Grignard reaction has been advantageously utilized in the key step of a synthesis of (−)-malyngolide.

  在格里纳德反应中，使用2'-[3-(2-甲氧基乙氧基)丙氧基]-1,1'-联萘-2-醇作为手性辅助剂，在MgBr2·OEt2存在下，实现了高效的1,8-和1,9-不对称诱导，分别达到了97%和82%的光学产率。1,8-不对称诱导的格里纳德反应已成功应用于合成(-)-马灵果内酯的关键步骤中。