3-(4-hexylphenyl)thiophene | 150508-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-hexylphenyl)thiophene
• CAS: 150508-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₀S
• 分子量: 244.401
• InChiKey: DAOSWLVNIKHBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hexylphenyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-5-iodo-3-(4-hexylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The effect of side-chain length on regioregular poly[3-(4-n-alkyl)phenylthiophene]/PCBM and ICBA polymer solar cells

  摘要：

  报道了一系列聚[3-(4-n-烷基)苯硫烯] (PAPT)：受体（苯-C61-丁酸甲酯（PCBM）或茚-C60双加成物（ICBA））混合薄膜的光伏、载流子传输、光吸收和形态特性，作为烷基侧链长度的函数。通过改进的Grignard重排（GRIM）聚合方法成功合成了规整聚[3-(4-n-丁基)苯硫烯]（PBPT）、聚[3-(4-n-己基)苯硫烯]（PHPT）、聚[3-(4-n-辛基)苯硫烯]（POPT）和聚[3-(4-n-癸基)苯硫烯]（PDPT）。仔细研究了烷基侧链长度对聚合物的光学、电化学和结构特性的影响，以建立分子结构与器件功能之间的关系。由PAPT与PCBM或ICBA混合制成的块状异质结太阳能电池表现出光伏性能对烷基侧链长度的强依赖性。在本研究中使用的所有PAPT中，PHPT基器件表现出最佳性能。这是首次报告PHPT在聚合物太阳能电池中的应用。此外，与PCBM基器件相比，PAPT与ICBA混合的器件通常显示出更高的开路电压（Voc）和功率转换效率。例如，PHPT:ICBA光伏器件显示出Voc为0.79 V，功率转换效率为3.7%，这是迄今为止使用PAPT聚合物所报告的最高性能。虽然PAPT/电子受体薄膜的光学特性对器件的短路电流影响最大，但烷基侧链长度引起的混合薄膜的光学、电气和形态特性之间的平衡决定了这些器件的整体光伏性能。因此，我们的研究为分子结构与器件功能关系提供了基础理解，特别是关于共轭聚合物中烷基侧链长度变化的影响。

  DOI：

  10.1039/c2jm31371e
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 1-(4-溴苯基)己烷 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3-(4-hexylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The effect of side-chain length on regioregular poly[3-(4-n-alkyl)phenylthiophene]/PCBM and ICBA polymer solar cells

  摘要：

  报道了一系列聚[3-(4-n-烷基)苯硫烯] (PAPT)：受体（苯-C61-丁酸甲酯（PCBM）或茚-C60双加成物（ICBA））混合薄膜的光伏、载流子传输、光吸收和形态特性，作为烷基侧链长度的函数。通过改进的Grignard重排（GRIM）聚合方法成功合成了规整聚[3-(4-n-丁基)苯硫烯]（PBPT）、聚[3-(4-n-己基)苯硫烯]（PHPT）、聚[3-(4-n-辛基)苯硫烯]（POPT）和聚[3-(4-n-癸基)苯硫烯]（PDPT）。仔细研究了烷基侧链长度对聚合物的光学、电化学和结构特性的影响，以建立分子结构与器件功能之间的关系。由PAPT与PCBM或ICBA混合制成的块状异质结太阳能电池表现出光伏性能对烷基侧链长度的强依赖性。在本研究中使用的所有PAPT中，PHPT基器件表现出最佳性能。这是首次报告PHPT在聚合物太阳能电池中的应用。此外，与PCBM基器件相比，PAPT与ICBA混合的器件通常显示出更高的开路电压（Voc）和功率转换效率。例如，PHPT:ICBA光伏器件显示出Voc为0.79 V，功率转换效率为3.7%，这是迄今为止使用PAPT聚合物所报告的最高性能。虽然PAPT/电子受体薄膜的光学特性对器件的短路电流影响最大，但烷基侧链长度引起的混合薄膜的光学、电气和形态特性之间的平衡决定了这些器件的整体光伏性能。因此，我们的研究为分子结构与器件功能关系提供了基础理解，特别是关于共轭聚合物中烷基侧链长度变化的影响。

  DOI：

  10.1039/c2jm31371e

文献信息

• Nitrogen-containing heterocyclic compound
  申请人：——

  公开号：US20030057826A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the following formula (I): 1 wherein X 1 and X 2 each represent an electron attractive group such as a cyano group; and the rings Z 1 and Z 2 each represent a hydrocarbon ring or a heterocycle (e.g., benzene ring having an electron donative group such as hydroxyl group, an alkoxy group, amino group and an N-substituted amino group, or a condensed ring being a benzene ring condensed with a heterocycle having a nitrogen atom as a hetero atom) is provided. An organic EL device is obtained by allowing an organic layer containing the compound described-above to be interposed between a pair of electrodes. The present invention provides a nitrogen-containing heterocyclic compound useful as a functional material and a process for producing the same, and an organic EL device using the same.

  提供一种含氮杂环化合物，其化学式如下（I）：其中X1和X2各代表一个电子吸引基团，如氰基；环Z1和Z2各代表一个碳氢环或杂环（例如，苯环具有一个电子给体基团，如羟基、烷氧基、氨基和N-取代氨基，或者是一个与氮原子作为杂原子的杂环缩合环的苯环）。通过在一对电极之间插入含有上述化合物的有机层，可以获得有机EL器件。本发明提供了一种作为功能材料有用的含氮杂环化合物，以及制备该化合物的方法和使用该化合物的有机EL器件。
• Azepine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020091256A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The azepine compound capable of emitting a light by light-irradiation or action of an electric field is represented by the following formula (I) or (II): 1 wherein X 1 and X 2 are the same or different, each representing an electron attractive group; R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or an alkoxy group; R 2 represents an amino group or an N-substituted amino group, or, in the formula (I), R 2 bonds a carbon atom adjacent to a ring Z to form a ring; and the ring Z represents a hydrocarbon ring which may have a substituent or a heterocycle which may have a substituent. The compound is useful as a functional material, thus, an organic electroluminescence device can be obtained by interposing an organic layer composed of the above compound between a pair of electrodes.

  具有通过光照射或电场作用而发出光的氮杂环化合物的化学式如下（I）或（II）：1其中，X1和X2相同或不同，分别表示电子吸引基团；R1表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基或烷氧基；R2表示氨基或N-取代氨基，或在式（I）中，R2与环Z相邻的碳原子连接以形成环；环Z表示可能具有取代基的碳氢环或可能具有取代基的杂环。该化合物可用作功能材料，因此，在一对电极之间插入由上述化合物组成的有机层可获得有机电致发光器件。
• Simple Non‐Fused Electron Acceptors Leading to Efficient Organic Photovoltaics
  作者：Tian‐Jiao Wen、Zhi‐Xi Liu、Zeng Chen、Jiadong Zhou、Ziqiu Shen、Yiqun Xiao、Xinhui Lu、Zengqi Xie、Haiming Zhu、Chang‐Zhi Li、Hongzheng Chen

  DOI：10.1002/anie.202101867

  日期：2021.6

  achieved in recent years, organic photovoltaics (OPVs) still need work to approach the delicate balance between efficiency, stability, and cost. Herein, two fully non-fused electron acceptors, PTB4F and PTB4Cl, are developed via a two-step synthesis from single aromatic units. The introduction of a two-dimensional chain and halogenated terminals for these non-fused acceptors plays a synergistic role

  尽管近年来取得了令人瞩目的进步，但有机光伏（OPV）仍需要努力实现效率，稳定性和成本之间的微妙平衡。在本文中，通过两步合成由单个芳族单元开发了两个完全不熔融的电子受体PTB4F和PTB4Cl。为这些非融合受体引入二维链和卤化末端在优化其固体堆积和取向方面起着协同作用，从而促进了本体异质结共混物中延长的激子寿命和快速的电荷转移速率。结果，PTB4Cl与PBDB-TF聚合物共混后，单结OPV的功率转换效率为12.76％，是迄今为止报道的完全未融合的电子受体中的最高值。
• Material for organic electroluminescence device and process for producing the same
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1107331A2

  公开（公告）日：2001-06-13

  An organic electroluminescence material is produced by bringing a source (1) containing at least an emission center-forming compound absorptive of a laser beam and defined in the predetermined pattern into contact with targets (2a, 2b) which is transmittable of the laser beam and has at least one function selected from an electron-transporting function and a hole-transporting function, and irradiating with the laser beam from the target (2) side to implant the emission center-forming compound (3) contained in the source (1) into the target (2a). The organic electroluminescence device thus obtained has emission centers in the area corresponding to the pattern of the source. The source may be constituted solely of the emission center-forming compound. The present invention provides an organic EL material susceptible of fine patterning, a process for producing the same, and an organic EL device using the same.

  生产有机电致发光材料的方法是：将至少含有可吸收激光束并以预定图案确定的发射中心形成化合物的光源（1）与可透过激光束并具有至少一种从电子传输功能和空穴传输功能中选择的功能的靶材（2a、2b）接触，并用激光束从靶材（2）一侧照射，将光源（1）中所含的发射中心形成化合物（3）植入靶材（2a）中。这样得到的有机电致发光装置在与光源图案相对应的区域内具有发射中心。光源可以完全由形成发射中心的化合物构成。本发明提供了一种可精细图案化的有机电致发光材料、一种生产该材料的工艺以及一种使用该材料的有机电致发光器件。
• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ITS MANUFACTURING METHOD
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1347670A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  A process for producing for a material for an organic electroluminescent device having an emission center comprises irradiating a laser beam to implant an emission center-forming compound 3 constituting a source 1 into a target 2 having at least one function selected from an electron-transporting function and a hole-transporting function. According to the process, the laser beam and at least the target are relatively moved with irradiating the beam to form the emission center with a predetermined pattern. Moreover, the source and the target being in contact with each other may be moved relative to the laser beam for forming the emission center with a predetermined pattern. Further, the emission center at an area, corresponding to an interference pattern of an interference light, of the target may be formed by irradiating the interference light of the laser beam.

  一种用于生产具有发射中心的有机电致发光器件材料的工艺，包括照射一束激光，将构成光源1的发射中心形成化合物3植入具有至少一种从电子传输功能和空穴传输功能中选择的功能的靶2中。根据该工艺，激光束和至少靶标在照射激光束时相对移动，以形成具有预定图案的发射中心。此外，相互接触的光源和目标可以相对于激光束移动，以形成具有预定图案的发射中心。此外，还可以通过照射激光束的干涉光，在目标的干涉光干涉图案对应的区域形成发射中心。